Benzyl Benzoate

Bencilo Benzoate adalah senyawa organik, benzil ester asam benzoat

Apa Benzilo Benzoate?

Dia Benzyl Benzoate Ini adalah senyawa organik dari formula C₁₄H₁₂SALAH SATU₂. Itu disajikan sebagai cairan tidak berwarna atau sebagai padatan putih dalam bentuk serpihan, dengan aroma balsamic yang lemah. Ini memungkinkan benzil benzoat digunakan dalam industri parfum sebagai agen penetapan aroma.

Itu dipelajari sebagai obat untuk pertama kalinya pada tahun 1918, dan sejak itu dalam daftar obat -obatan penting dari Organisasi Kesehatan Dunia.

Ini adalah salah satu senyawa yang paling banyak digunakan dalam pengobatan skabiosis, infeksi kulit yang disebabkan oleh tungau Sarcoptes scabei, ditandai dengan gatal parah yang meningkat pada jam malam dan yang dapat menghasilkan infeksi sekunder.

Itu mematikan untuk doa kudis dan juga digunakan dalam pediculosis, infestasi kutu kepala dan tubuh. Di beberapa negara tidak digunakan sebagai pengobatan pilihan untuk kudis karena senyawa memiliki tindakan menjengkelkan.

Itu diperoleh dengan mengkondensasi asam benzoat dengan alkohol benzil. Ada bentuk sintesis senyawa serupa lainnya. Itu juga telah diisolasi pada beberapa spesies tanaman genus Polyalthia.

Struktur benzoat benchilo

Struktur Kimia Benzilo Benzoate. Sumber: Wikimedia Commons

Pada gambar atas, struktur benzilo benzoat diwakili dalam model bar dan bola. Garis putus -putus menunjukkan aromatik cincin benzena: satu dari asam benzoat (kiri), dan yang lain dari alkohol benzil (kanan).

Tautan ar-coo dan h₂C-or bra. Di luar rotasi ini, tidak ada banyak yang dapat berkontribusi (pada pandangan pertama) dengan karakteristik dinamisnya.

Oleh karena itu, molekulnya menemukan lebih sedikit cara untuk membangun kekuatan antarmolekul.

Interaksi

Dengan demikian, dapat diharapkan bahwa cincin aromatik molekul tetangga tidak akan berinteraksi dengan cara yang cukup, juga tidak dengan kelompok ester, karena perbedaan mereka dalam polaritas (bahwa dari bidang merah, R-co-O-r).

Demikian juga, tidak ada kemungkinan bahwa jembatan hidrogen terbentuk di mana saja dalam strukturnya. Kelompok ester dapat menerimanya, tetapi molekulnya tidak memiliki kelompok donor hidrogen (OH, COOH, atau NH₂) Sehingga interaksi seperti itu muncul.

Ini dapat melayani Anda: Nukleofil: Serangan Nukleofilik, Jenis, Contoh, Nukleofilisitas

Di sisi lain, molekulnya sedikit simetris, yang diterjemahkan menjadi waktu permanen yang sangat rendah. Itu berarti bahwa interaksi dipol-dipol mereka lemah.

Wilayah dengan kepadatan elektronik tertinggi akan terletak di kelompok ester, meskipun sedikit diucapkan, mengikuti simetri dalam strukturnya.

Kekuatan antarmolekul yang mendominasi benzilo benzoate adalah dispersi atau london. Ini berbanding lurus dengan massa molekul, dan ketika beberapa molekul ini dikelompokkan, pembentukan dipol instan dan diinduksi dapat terjadi lebih mungkin.

Semua hal di atas ditunjukkan dengan sifat fisik benzilo benzoate: hanya 21 ° C, tetapi dalam keadaan cair mendidih pada 323 ° C.

Sifat fisik dan kimia benzilo benzoate

Nama kimia

Benzil benzoat atau metil asam benzoat ester. Selain itu, banyak nama karena produsen produk medis ditugaskan, menerima yang berikut ini: Careosan, Ascabiol, Benzanil atau Novoscabin.

Berat molekul

212.248 g/mol.

Formula molekul

C₁₄H₁₂SALAH SATU₂.

Penampilan fisik

Cairan atau serpihan tidak berwarna dalam bentuk serpihan.

Bau

Menyajikan bau balsamic yang lembut.

Rasa

Tajam, terbakar secukupnya.

Titik didih

323.5 ° C.

Titik lebur

21 ° C.

Titik pembakaran

148 ° C (298 ° F).

Kelarutan air

Praktis tidak larut dalam air (15.4 mg/l).

Kelarutan dalam pelarut organik

Tidak larut dalam gliserol, larut dengan alkohol, kloroform, eter dan minyak. Larut dalam aseton dan benzena.

Kepadatan

1.118 g/cm³ pada 25 ° C.

Kepadatan relatif dengan air

1.1 (dengan kepadatan air 1 g/cm³).

Kepadatan uap sehubungan dengan udara

7.31 (udara = 1).

Tekanan uap

0,000224 mmHg pada 25 ° C.

Stabilitas

Emulsi Bencil Benzyl Benzoate 20% dalam pengemulsi OS dan alkohol lilin wol stabil. Mempertahankan keefektifannya selama sekitar 2 tahun.

Pengapian diri

480 ° C.

Zat yang lengket dan kental

8.292 cpoise pada 25 ° C.

Panas pembakaran

-6.69 × 10⁹ J/kmol.

ph

Praktis netral ketika pH diperkirakan melembabkan peran lakmus dalam senyawa.

Tegangan permukaan

26.6 dynas/cm pada 210.5 ° C.

Indeks bias

1.5681 hingga 21 ° C.

Mekanisme aksi

Bencilo Benzoate memiliki efek toksik pada sistem tungau saraf Sarcoptes Scabiei, menyebabkan kematiannya. Ini juga beracun bagi ovula tungau, meskipun mekanisme aksi tidak diketahui.

Dapat melayani Anda: molekul apolar

Bencilo Benzoate akan bertindak dengan mengganggu fungsi saluran natrium yang tergantung pada tegangan, menyebabkan depolarisasi yang berkepanjangan dari potensial membran sel saraf, dan gangguan fungsi neurotransmiter.

Diindikasikan bahwa efek neurotoksik selektif dari permethrin (obat yang digunakan dalam skabiosis) untuk invertebrata, adalah karena perbedaan struktural antara saluran natrium vertebrata dan invertebrata.

Perpaduan

Ini diproduksi oleh konjugasi benzil alkohol dan natrium benzoat di hadapan triethylamine.

Ini juga diproduksi oleh transkessterifikasi methylbenzoate, di hadapan benchilo oksida. Ini adalah produk sampingan dari sintesis asam benzoat dengan oksidasi dengan toluena.

Selain itu, dapat disintesis dengan reaksi Tischenko, menggunakan benzaldehida dengan natrium benzelat (dihasilkan dari natrium dan benzil alkohol) sebagai katalisator.

Aplikasi

Dalam pengobatan kudis

Senyawa ini telah digunakan sejak lama dalam pengobatan kudis dan juga pada pediculosis, digunakan sebagai lotion benzate bencil 25%.

Dalam perawatan kudis, lotion diaplikasikan di seluruh tubuh, dari leher ke bawah, setelah pembersihan sebelumnya.

Saat aplikasi pertama kering, lapisan kedua dari Benzilo Benzoate Lotion diterapkan. Penggunaan risiko rendah untuk pasien dewasa dengan kudis, dan mematikan untuk tungau penghasil penyakit, yang biasanya dihilangkan dalam lima menit. Penggunaan Benchilo Benzoate pada anak -anak tidak dianjurkan.

Biasanya, dua hingga tiga aplikasi senyawa diperlukan untuk menyebabkan iritasi kulit. Overdosis senyawa dapat menyebabkan lepuh, urtikaria atau letusan.

Tidak ada data yang dapat digunakan tentang penyerapan perkutan benzilo benzoate, memiliki studi yang menunjukkan fakta ini, tetapi tanpa mengukur besarnya.

Benzoat benzoat yang diserap dengan cepat dihidrolisis dengan asam benzoat dan alkohol benzil. Ini selanjutnya dioksidasi menjadi asam benzoat.

Selanjutnya, asam benzoat terkonjugasi dengan glisin untuk menghasilkan benzoilkolin (asam hiprat), atau dengan asam glukuronat untuk menghasilkan asam benzoilguronat.

Dalam pengobatan kejang

Bencilo Benzoate memiliki efek vasodilator dan spasmolitik, hadir dalam banyak obat untuk pengobatan asma dan batuk.

Dapat melayani Anda: faktor yang mempengaruhi kelarutan

Awalnya, benzilo benzoat digunakan dalam pengobatan banyak kondisi yang mempengaruhi kesehatan orang, termasuk raksasa usus yang berlebihan, diare dan disentri, kolik kolik dan kolik usus usus, pilorospasme, konstipasi spastic, bilier kolik, ginjal atau urethral spasma dan spasme bladder bladder, spasme, spasme bladder bladder ginjal atau urethral bladder spasme bladder bladder bladder, spasme bladder ginjal bladder bladder bladder, spasme bladder ginjal atau urethral bladder spasme bladder bladder bladder, ginjal ginjal atau urethral bladder bladder spasma, bladder ginjal atau urethral ginjal dan urethral bladder.

Demikian juga, kejang yang terkait dengan kontraksi kandung empedu mani, kolik uterus pada dismenore spastik, kejang arteri yang terkait dengan hipertensi arteri dan kejang bronkial, seperti pada asma.

Saat ini, telah digantikan dalam banyak kegunaannya untuk obat yang lebih efektif

Sebagai eksipient

Bencilo Benzoate digunakan sebagai eksipien dalam beberapa obat penggantian testosteron (seperti nebido) dalam pengobatan hipogonadisme.

Di Australia, kasus anafilaksis disajikan pada pasien yang sedang dirawat dengan obat penggantian testosteron, terkait dengan penggunaan benzil benzoat.

Senyawa ini digunakan dalam pengobatan beberapa penyakit kulit seperti pewarna, jerawat ringan atau sedang dan seborrhea.

Di rumah sakit hewan

Bencilo Benzoate digunakan di rumah sakit hewan seperti topikal, squire dan pediculicide. Dalam dosis besar, senyawa dapat menghasilkan pada hewan laboratorium hipereksitasi, hilangnya koordinasi, ataksia, kejang dan kelumpuhan pernapasan.

Penggunaan lainnya

- Ini digunakan sebagai penolak untuk niguas, kutu dan nyamuk.

- Ini adalah pelarut selulosa asetat, nitroselulosa dan musk buatan.

- Ini digunakan sebagai agen penyedap permen, permen, dan gusi mengunyah. Selain itu, ia menemukan penggunaan sebagai agen pengawet antimikroba.

- Bencilo Benzoate digunakan dalam tata rias dalam perawatan bibir kering, melalui penggunaan krim yang mengandungnya, bersatu dengan jeli minyak bumi dan parfum.

- Ini digunakan sebagai pengganti kapur barus dalam senyawa seluloid, plastik dan piroksilin.

- Ini digunakan sebagai pembawa pewarna dan plasticizer. Itu berfungsi sebagai agen wewangian yang memperbaiki. Meskipun ini bukan bahan wewangian yang aktif, ini membantu meningkatkan stabilitas dan aroma karakteristik bahan utama.

Referensi

1. Universitas Hertfordshire. Benzyl Benzoate. Pulih dari: sitem.Herts.Ac.Inggris
2. Benzyl Benzoate. Pulih dari pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
3. Skabiosis: Ulasan. DCMQ pulih.com.MX