Struktur Benzoína, Properti, Penggunaan dan Risiko

Itu Benzoin atau benzoe Ini adalah padatan putih kristal dengan aroma kapur barus yang terdiri dari senyawa organik. Ini adalah aseton, khususnya, asetofenon dengan hidroxi dan karbon yang berdekatan fenil. Itu terjadi melalui kondensasi katalitik benzaldehida, dengan kalium sianida sebagai katalis.

Ini pertama kali dilaporkan pada tahun 1828 oleh Julius von Liebig dan Friedrich Woehler, selama penyelidikannya tentang minyak almond pahit, yang terdiri dari benzaldehida, dan asam cyanhydric. Sintesis katalitik benzoine kemudian ditingkatkan oleh nikolai zinin.

Molekul Benzoin. Sumber: Tidak ada penulis yang dapat dibaca mesin yang disediakan. Diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta). [Area publik]

Benzoine praktis tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol panas dan pelarut organik lainnya, seperti karbon disulfida dan aseton.

Nama ini juga digunakan untuk merujuk pada resin benzoin, diperoleh dari pohon Styrax Benzoin. Resin ini mengandung asam benzoat, asam fenilpropionat, benzaldehida, asam bioskop, benzil benzoat dan vanillin, yang memberinya bau vanilla.

Minyak esensial ini tidak boleh disamakan dengan senyawa benzoin, yang memiliki komposisi dan asal yang berbeda.

[TOC]

Struktur Benzoin

Pada gambar di atas adalah struktur molekul benzoine dengan model bola dan batang. Dapat dilihat bahwa ia memiliki dua cincin aromatik yang dipisahkan oleh dua karbon oksigen; Dari kiri ke kanan, Choh, dan rekan. Perhatikan juga bahwa cincin memiliki orientasi yang berbeda di ruang angkasa.

Bagian hidrofobik mendominasi dalam strukturnya, sementara oksigen berkontribusi sedikit pada momen dipolnya; Karena kedua cincin aromatik menarik kepadatan elektronik ke arah mereka, menyebarkan beban lebih homogen.

Hasilnya adalah molekul benzoine tidak terlalu kutub; yang membenarkan bahwa itu sedikit larut dalam air.

Berfokus pada kedua atom oksigen, akan terlihat bahwa gugus OH dapat membentuk jembatan hidrogen intramolekul dengan kelompok karbonil yang berdekatan; Yaitu, mereka tidak akan menghubungkan dua molekul benzoin, melainkan konformasi spasial tertentu akan diperkuat, mencegah H (OH) C-CO terlalu banyak berputar.

Ini dapat melayani Anda: Cycopropane (C3H6)

Meskipun benzoine tidak dianggap sebagai molekul polaritas yang tinggi, massa molekulnya memberikan kekuatan kohesi yang cukup untuk menentukan kristal monoklinik putih, yang meleleh sekitar 138ºC; Tergantung pada tingkat kotoran yang bisa pada suhu yang lebih rendah atau lebih besar.

Properti

Nama

Beberapa dari banyak nama tambahannya adalah:

- 2-hydroxy-1,2-difenyletanone.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroxy -2-feenytophenone.

- 2-hydroxy-1,2-difenil-ethano-1 -One.

Formula molekul

C₁₄H₁₂SALAH SATU₂ atau c₆H₅Coch (oh) c₆H_5.

Masa molar

212.248 g/mol.

Deskripsi Fisik

Benzoin adalah kristal putih padat hingga kuning putih dengan aroma kapur barus. Saat pecah, permukaan segar memiliki warna putih susu. Itu juga dapat terjadi sebagai kristal atau kristal kering atau kuning.

Rasa

Tidak dijelaskan. Sedikit hektar.

Titik didih

344 ºC.

Titik lebur

137 ºC.

Titik pengapian

181 ºC.

Kelarutan air

Praktis tidak larut.

Kelarutan dalam pelarut organik

Alkohol panas larut dan disulfida karbon.

ph

Dalam larutan alkohol itu bersifat asam, menentukan dengan lakmus kertas.

Stabilitas

Di stabil. Ini adalah bahan bakar dan senyawa yang tidak kompatibel dengan agen pengoksidasi yang kuat.

Properti eksperimental lainnya

Mengurangi solusi fehling.

Perpaduan

Pada gambar yang lebih rendah Anda memiliki reaksi kondensasi benzaldehida untuk berasal dari Benzoína. Reaksi ini disukai dengan adanya kalium sianida dalam pembubaran etil alkohol.

Kondensasi Benzoin. Sumber: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]

Dua molekul benzaldehida mengikat secara kovalen dengan melepaskan molekul air.

Mekanisme Kondensasi Benzoin. Sumber: Brianlee89 [CC0]

Bagaimana ini terjadi? Melalui mekanisme bergambar. Anion CN^- Itu bertindak sebagai karbon menyerang nukleofil dari kelompok karbonil benzaldehida. Dengan melakukan hal itu, dan dengan partisipasi air, c = o diubah menjadi c = n; Tapi sekarang H digantikan oleh OH, dan benzaldehida menjadi inolat nitril (baris kedua gambar).

Beban negatif nitrogen dipindahkan antara itu dan karbon ^-C-cn; Karbon ini dikatakan bahwa itu adalah nukleofil (mencari muatan positif). Beginilah cara menyerang kelompok karbonil dari molekul benzaldehida lain.

Itu dapat melayani Anda: Teori Kinetik Molekuler: Sejarah, Deposulat dan Contoh

Sekali lagi, molekul air mengintervensi untuk menghasilkan oh^- dan kelompok OH yang tidak terlindungi; yang kemudian membentuk ikatan rangkap dengan karbon untuk menimbulkan kelompok C = O, pada saat yang sama bahwa kelompok CN Emigra sebagai sianida anion. Dengan demikian, CN^- mengkatalisasi reaksi tanpa mengkonsumsi.

Aplikasi

Agen perantara

Benzoin campur tangan dalam sintesis senyawa organik melalui polimerisasi katalitik. Ini adalah perantara untuk sintesis oxime α-benzoine, reagen analitik untuk logam. Dia adalah agen prekursor Benzilo, yang bertindak sebagai photoinicikator.

Sintesis Benzilo dihasilkan dengan oksidasi organik melalui penggunaan tembaga (III), asam nitrat atau ozon. Benzoine digunakan dalam persiapan obat farmasi seperti oxaprozine, ditazol dan fenitin.

Dalam makanan

Benzoin digunakan sebagai agen penyedaman makanan.

Kedokteran manusia dan hewan

Di dokter hewan digunakan sebagai antiseptik aplikasi topikal, digunakan dalam pengobatan ulserasi kulit untuk menghasilkan penyembuhannya.

Ini juga digunakan dalam pengobatan dalam formulasi untuk elaborasi inhalasi untuk pengobatan bronkitis dan ekspekoran untuk penggunaan oral.

Perawatan Pribadi

Benzoin digunakan dalam elaborasi deodoran.

Penggunaan minyak atsiri benzoin

Telah ditunjukkan bahwa minyak esensial ini adalah stimulan sirkulasi. Tindakan menguntungkan dalam sistem saraf juga telah dilaporkan, dimanifestasikan oleh kelegaan kecemasan dan stres. Demikian juga, telah diindikasikan bahwa ia memiliki aksi antiseptik pada luka terbuka.

Beberapa senyawa hadir dalam minyak atsiri benzoin, seperti benzaldehida, asam benzoat dan benzil benzoat.

Telah ditunjukkan bahwa ia memiliki tindakan antiflatulen dan karminatif, efek yang dikaitkan dengan aksi rileks otot perut. Demikian juga, tindakan diuretik disebabkan oleh berkontribusi pada penghapusan zat beracun untuk tubuh.

Dapat melayani Anda: tembaga hidroksida (ii): struktur, properti, nomenklatur, penggunaan

Minyak esensial ini digunakan sebagai ekspekoran yang mengurangi kemacetan saluran pernapasan. Demikian juga, mereka telah digunakan dalam menghilangkan radang sendi, melalui aplikasi topikal yang memungkinkan penyerapan komponen obat melalui kulit.

Toksisitas

Benzoin dengan kontak menghasilkan kemerahan dan iritasi kulit dan mata. Dengan menghirup debu senyawa, iritasi pada saluran pernapasan diproduksi, dimanifestasikan oleh batuk. Namun, secara umum itu bukan senyawa yang sangat beracun.

Ke tingtur benzoine, ekstrak alkohol dari resin pohon Stirox Benzoina, Satu set tindakan beracun telah ditunjukkan. Mungkin karena tingtur adalah campuran senyawa; Di antara mereka, asam benzoat, benzaldehida, dll.

Kontak kulit tidak menghasilkan iritasi yang signifikan. Tapi, kontak mata dapat menghasilkan iritasi, dimanifestasikan oleh kemerahan, rasa sakit, robek dan pandangan samar -samar.

Menghirup uap tingtur benzoine dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan, batuk, bersin, moqueo, rumor dan nyeri tenggorokan.

Akhirnya, konsumsi tingtur dapat menyebabkan iritasi gastrointestinal, dimanifestasikan oleh nyeri perut, mual, muntah dan diare.

Referensi

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (senyawa organik). Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
2. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2019). Benzoin. Database pubchem. CID = 8400. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
3. Donald L. Robertson. (2012). Sintesis multi-langkah koenzim yang dikatalisasi sintesis benzoin dan turunannya. Pulih dari: rumah.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29 Agustus 2014). Vitamin B1. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org
5. Haisa, s. Kashino dan m. Morimoto. (1980). Struktur Benzoin. Cryst Act. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21 Mei 2019). 11 Manfaat Luar Biasa dari Minyak Esensial Benzoin. Fakta Organik. Pulih dari: organicfacts.bersih
7. Bre. (2019). Benzoin Essential Oil yang dicintai oleh Royalti Kuno. Pulih dari: monq.com