Karbon anomerik apa, karakteristik, contoh

Dia Karbon anomer Ini adalah stereocentro yang ada dalam struktur siklik karbohidrat (mono atau polisakarida)). Menjadi seorang stereocentro, lebih tepatnya epimerus, berasal dari dua diastereoisomer, yang ditunjuk dengan huruf α dan β; Ini adalah anomer, dan merupakan bagian dari nomenklatur yang luas di dunia gula.

Setiap anomer, α atau β, berbeda dalam posisi kelompok OH karbon anómerico sehubungan dengan cincin; Namun di keduanya, karbon anomer adalah sama, dan terletak di tempat molekul yang sama. Anomer adalah hemiacetal siklik, produk dari reaksi intramolekul dalam rantai terbuka gula; Jadilah aldose (aldehydos) atau ketosa (keton).

Konformasi kursi untuk β-D-glukopiranosa. Sumber: Commons Wikimedia.

Gambar atas menunjukkan konformasi kursi untuk β-d-glukopiranosa. Seperti yang dapat dilihat, terdiri dari cincin enam anggota, termasuk atom oksigen antara karbon 5 dan 1; Yang terakhir, atau lebih tepatnya, yang pertama, adalah karbon anómerico, yang membentuk dua ikatan sederhana dengan dua atom oksigen.

Jika diamati secara rinci, OH Carbon 1 Group 1 berorientasi di atas cincin heksagonal, serta kelompok CH₂Oh (karbon 6). Ini adalah anomer β. Anomer α, di sisi lain, hanya akan berbeda pada kelompok OH ini, yang akan terletak di bawah ring, seolah -olah itu adalah transtereoisomer.

Hemiacetals

Perlu untuk memperdalam sedikit lebih banyak konsep hemiacetal untuk lebih memahami dan membedakan karbon anomerik. Hemiacetals adalah produk dari reaksi kimia antara alkohol dan aldehida (aldose) atau keton (ketosas).

Reaksi ini dapat diwakili dengan persamaan kimia umum berikut:

Dapat melayani Anda: polyvinylpirrolidone: struktur, sifat, penggunaan, efek samping

RoH + r'cho => roch (oh) r '

Seperti dapat dilihat, alkohol bereaksi dengan aldehida untuk membentuk hemiacetal. Apa yang akan terjadi jika R dan R 'termasuk dalam rantai yang sama? Dalam hal ini, akan ada hemiacetal siklus, dan satu -satunya cara yang mungkin dapat dibentuk adalah bahwa kedua kelompok fungsional, -oh dan -cho, hadir dalam struktur molekul.

Selain itu, struktur harus terdiri dari rantai fleksibel, dan dengan hubungan yang mampu untuk memfasilitasi serangan nukleofilik OH terhadap karbon karbonil dari kelompok CHO. Saat ini terjadi, struktur ditutup pada cincin lima atau enam anggota.

Hemiacetal siklik

Formasi Hemiacetal Siklik. Sumber: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]

Pada gambar atas contoh pembentukan hemiacetal siklik untuk glukosa monosakarida ditampilkan. Dapat dilihat yang terdiri dari aldosa, dengan kelompok Aldehyde Cho (karbon 1). Ini diserang oleh kelompok OH karbon 5, seperti yang ditunjukkan oleh panah merah.

Struktur berubah dari menjadi rantai terbuka (glukosa), menjadi cincin piran (glukopofare). Pada awalnya mungkin tidak ada hubungan antara reaksi ini dan yang baru dijelaskan untuk hemiacetal; Tetapi jika cincin tersebut diamati dengan cermat, khususnya di bagian C⁵-O-C¹(Oh) -c², Akan dihargai bahwa ini sesuai dengan kerangka yang diharapkan untuk hemiacetal.

Karbon 5 dan 2 datang untuk mewakili R dan R 'dari persamaan umum, masing -masing. Karena ini adalah bagian dari struktur yang sama, maka hemiacetal siklik (dan cincin itu cukup untuk menjadi jelas).

Karakteristik karbon anomerik dan bagaimana mengenalinya

Dimana karbon anomerik? Dalam glukosa, ini adalah kelompok CHO, yang dapat menderita serangan nukleofilik OH baik di bawah, atau di atas. Bergantung pada orientasi serangan, dua anomer berbeda dibentuk: α dan β, seperti yang telah disebutkan.

Itu dapat melayani Anda: fenomena kimia: karakteristik dan contoh

Oleh karena itu, fitur pertama yang dimiliki karbon ini adalah bahwa dalam rantai gula terbuka itu adalah yang menderita serangan nukleofilik; Artinya, ini adalah kelompok CHO, untuk Aldos, atau kelompok R₂C = o, untuk ketus. Namun, begitu siklik hemiacetal atau cincin terbentuk, karbon ini dapat memberi kesan menghilang.

Di sinilah ada fitur lain yang lebih spesifik untuk menemukannya di piranoso atau cincin furan dari setiap karbohidrat:

-Karbon anomer selalu ke kanan atau kiri atom oksigen yang membentuk cincin.

-Yang lebih penting, ini dikaitkan tidak hanya dengan atom oksigen ini, tetapi juga dengan kelompok OH, dari cho atau r₂C = O.

-Ini asimetris, yaitu, memiliki empat substituen yang berbeda.

Dengan empat karakteristik ini, mudah untuk mengenali karbon anomerik yang mengamati "struktur manis" apa pun.

Contoh

Contoh 1

β-D-Fructofuranosa. Sumber: Neurotoger (Talk • Contribs) [Domain Publik]

Ke atas.

Untuk mengidentifikasi karbon anomerik, Anda harus terlebih dahulu mengamati karbon di sisi kiri dan kanan atom oksigen yang membentuk cincin. Kemudian, orang yang terkait dengan kelompok OH adalah karbon anomer; yang dalam hal ini, sudah terkunci dalam lingkaran merah.

Ini adalah anomer β karena OH karbon anomer di atas cincin, seperti halnya chip₂Oh.

Contoh 2

Sakarosa. Sumber: Neurotoger via Wikipedia.

Sekarang, itu dicoba menjelaskan apa itu karbon anomer dalam struktur sukrosa. Seperti yang dapat dilihat, terdiri dari dua monosakarida yang dihubungkan secara kovalen oleh ikatan glikosida, -o-.

Dapat melayani Anda: natrium permanganate (namno4): properti, risiko

Cincin kanan persis sama dengan yang baru dikomentari: β-d-fructofuranosa, hanya saja itu “berbalik” ke kiri. Karbon anomer tetap sama untuk kasus sebelumnya, dan memenuhi semua karakteristik yang diharapkan darinya.

Di sisi lain, cincin di sebelah kiri adalah α-D-glukopyranosa.

Mengulangi prosedur pengakuan karbon anomerik yang sama, melihat dua karbon di sebelah kiri dan kanan atom oksigen, ditemukan bahwa karbon kanan terkait dengan kelompok OH; yang berpartisipasi dalam ikatan glukosida.

Oleh karena itu, kedua karbon anomer dihubungkan oleh -o-, dan itulah sebabnya mereka terkunci dalam lingkaran merah.

Contoh 3

Selulosa. Sumber: Neurotoger [domain publik]

Akhirnya, diusulkan untuk mengidentifikasi karbon anomerik dari dua unit glukosa dalam selulosa. Sekali lagi, karbon diamati di sekitar oksigen di dalam cincin, dan ditemukan bahwa pada cincin glukosa di sebelah kiri karbon anomer berpartisipasi dalam ikatan glukosida (terkunci dalam lingkaran merah).

Namun, di cincin glukosa di sebelah kanan, karbon anomik di sebelah kanan oksigen, dan mudah diidentifikasi karena terkait dengan oksigen dari ikatan glukosida. Dengan demikian, kedua karbon anomerik sepenuhnya diidentifikasi.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. 5^ta Edisi. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
4. Rendina g. (1974). Teknik Biokimia Terapan. Inter -American, Meksiko.
5. Chang s. (S.F.). Panduan untuk karbon anomer: apa itu karbon anomerik? [PDF]. Pulih dari: chem.UCLA.Edu
6. Gunawardena G. (13 Maret 2018). Anomerik batubara. Libretteks Kimia. Pulih dari: chem.Librettexts.org
7. Foist l. (2019). Anomerik Karbon: Definisi & Gambaran Umum. Belajar. Pulih dari: belajar.com