Struktur kimia Cycloalquenos, sifat, nomenklatur

Itu Bersepeda Mereka termasuk dalam kelompok senyawa organik biner; yaitu, mereka hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Pengakhiran "marah" menunjukkan bahwa mereka menyajikan ikatan rangkap dalam strukturnya, yang disebut defisiensi tidak jenuh atau hidrogen (menunjukkan bahwa hidrogen hilang dalam formula).

Mereka adalah bagian dari senyawa organik rantai linier tak jenuh yang disebut alkena atau olefin, karena mereka memiliki penampilan berminyak (berminyak), tetapi perbedaannya adalah bahwa siklus memiliki rantai tertutup, membentuk siklus atau cincin atau cincin.

Cycropropeno, sejenis sikloalquene

Seperti pada alkena, ikatan rangkap sesuai dengan σ (Sigma Energi Tinggi) dan ikatan π (energi PI yang lebih kecil) (energi yang lebih kecil). Tautan terakhir inilah yang memungkinkan reaktivitas terjadi, karena kemudahannya untuk memecahkan dan membentuk radikal bebas.

Mereka memiliki formula umum yang muncul C_NH_{2n-2 .} Dalam formula ini N menunjukkan jumlah atom karbon yang dimiliki struktur. Siklus terkecil adalah siklopropen, berarti hanya memiliki 3 atom karbon dan satu ikatan rangkap tunggal.

Jika Anda ingin mendapatkan struktur dengan sejumlah atom karbon = 3 menerapkan formula C_NH_N-2 Cukup ganti N oleh 3, mendapatkan formula molekul berikut:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Kemudian, ada siklus dengan 3 atom karbon dan 4 hidrogen, sama dengan bagaimana itu muncul pada gambar.

Senyawa kimia ini sangat berguna di tingkat industri karena kemudahannya untuk membentuk zat baru seperti polimer (karena adanya ikatan rangkap), atau untuk mendapatkan sikloalcanos dengan jumlah atom karbon yang sama, yang merupakan prekursor untuk pembentukan dari senyawa lain.

[TOC]

Struktur kimia siklus

Cycloalques dapat hadir dalam strukturnya satu atau beberapa ikatan rangkap yang harus dipisahkan oleh tautan sederhana; Ini dikenal sebagai struktur terkonjugasi. Kalau tidak, kekuatan menjijikkan diciptakan di antara mereka yang menyebabkan pemecahan molekul.

Itu dapat melayani Anda: transerifikasi: mekanisme, dalam asam lemak, dalam mikroalga, penggunaan

Jika dalam struktur kimia, sikloalque memiliki dua ikatan rangkap, dikatakan bahwa itu adalah "diena". Jika Anda memiliki tiga ikatan rangkap, itu adalah "Trieno". Dan jika ada empat tautan ganda, ada pembicaraan tentang "tetrane", dan sebagainya. 

Struktur yang paling stabil tidak memiliki banyak ikatan rangkap dalam siklus mereka, karena struktur molekul terdistorsi karena banyaknya energi yang disebabkan oleh elektron bergerak yang ditemukan di dalamnya.

Salah satu Trieno terpenting adalah sikloheksatrien, senyawa yang memiliki enam atom karbon dan tiga ikatan rangkap. Senyawa ini milik sekelompok elemen yang disebut pasir atau aromatik. Begitulah kasus naphthalene, fenantreno dan antraceno, antara lain.

Tata nama

Untuk menunjuk siklus, norma -norma harus diperhitungkan sesuai dengan Uni Internasional Kimia Murni dan Terapan (IUPAC):

Sikloalquene dengan ikatan rangkap tunggal dan tanpa substituen alquilik atau radikal

- Jumlah karbon yang dihitung siklus itu.

- Kata "siklus" ditulis, diikuti oleh akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon (Met, et, prop, tetapi, Pent, antara lain), dan diberi penghentian "kemarahan" karena itu sesuai dengan alkene.

Sikloalques dengan dua atau lebih ikatan rangkap dan tanpa substituen alquilik atau radikal

Rantai karbon tercantum sedemikian rupa sehingga obligasi rangkap terletak di antara dua angka berturut -turut dengan nilai yang paling tidak mungkin.

Angka -angka ditulis dipisahkan oleh koma. Setelah penomoran selesai, skrip ditulis untuk memisahkan angka dari huruf.

Kata "siklus kemudian ditulis", diikuti oleh akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki struktur. Huruf "A" ditulis dan kemudian jumlah ikatan rangkap ditulis, menggunakan awalan di (dua), tri (tiga), tetra (empat), penta (lima) dan seterusnya. Itu berakhir dengan akhiran "marah".

Itu dapat melayani Anda: piperidine: struktur, sintesis, turunan, reaksi

Dalam contoh berikut, dua enumerasi ditampilkan: satu terkunci dalam lingkaran merah dan satu lagi terkunci dalam lingkaran biru. 

Penomoran Lingkaran Merah menunjukkan bentuk yang benar sesuai dengan standar IUPAC, sedangkan yang terkunci dalam lingkaran biru tidak benar karena ikatan rangkap tidak dipahami antara jumlah berturut -turut dengan nilai lebih rendah.

Siklus

Dengan substituen alquilis

Siklus tersebut terdaftar seperti yang telah disebutkan. Propil radikal ditulis dengan penomoran yang sesuai dan dipisahkan oleh naskah nama rantai utama:

Dengan dua substituen alquilis

Penomoran dimulai dengan karbon yang dimiliki salah satu radikal. Ini memberikan nilai sekecil mungkin, baik ikatan radikal dan rangkap. Radikal dinamai dalam urutan abjad.

Sifat cycloalque

Properti fisik

Sifat fisik sikloal yang bergantung pada berat molekul, jumlah ikatan rangkap yang dimilikinya dan radikal yang disatukan untuk mereka.

Keadaan fisik dari dua siklus pertama (c₃  dan C₄) Mereka adalah gas, untuk c₁₀ Mereka cair dan sejak saat itu mereka padat.

Titik didih dari sikloalquenos lebih besar dibandingkan dengan sikloalcanos dari jumlah atom karbon yang sama. Hal ini disebabkan oleh kepadatan elektronik yang disebabkan oleh ikatan π (PI) dari ikatan rangkap, sedangkan titik leleh berkurang.

Kepadatan meningkat ketika berat molar senyawa siklik meningkat, dan dapat meningkat lebih banyak dengan meningkatnya ikatan rangkap.

Untuk bersepeda kepadatannya adalah 0,744 g/ml, sedangkan untuk siklopentadiene kepadatannya adalah 0,789g/ml.

Dapat melayani Anda: campuran heterogen

Di kedua senyawa ada jumlah atom karbon yang sama; Namun, cyclopentadieno memiliki berat molar yang lebih rendah karena tidak adanya hidrogen, tetapi memiliki dua ikatan rangkap. Ini membuat kepadatannya sedikit lebih besar.

Cycloalques tidak terlalu larut dalam air, terutama karena polaritasnya sangat rendah dibandingkan dengan air.

Mereka larut dalam senyawa organik dan dengan demikian memenuhi prinsip yang menunjukkan bahwa "serupa larut". Ini berarti secara umum bahwa zat yang memiliki struktur dan kekuatan antarmolekul yang serupa lebih banyak larut daripada yang tidak.

Sifat kimia

Seperti alkena rantai linier, sikloalques memiliki reaksi tambahan pada ikatan rangkap untuk memiliki energi yang lebih besar dan lebih sedikit panjang dari ikatan sederhana atau sigma (σ) (σ).

Reaksi utama sikloal yang merupakan tambahan, tetapi juga menunjukkan reaksi oksidasi, reduksi dan halogenasi.

Tabel berikut menggambarkan reaksi paling penting dari siklor:

Jika salah satu karbon yang memiliki ikatan rangkap digantikan oleh radikal, hidrogen dari reagen berikatan dengan karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen terbesar. Ini disebut aturan Markovnicov.

Contoh bersepeda

Sikloheksen

• Cyclohexen: C6H10.
• Cyclobuteno: C4H6.
• Bersepeda: C5H8.
• 1.5-cyclooctadieno: C8H12.
• 1.3-Ciclobutadieno: C4H4.
• 1.3-cyclopentadieno: C5H6.
• 1,3,5,7-cyclooctatereraeno: C8H8.
• Cycropropeno.
• Cyclohepteno.

Referensi

1. Tierney, J, (1988, 12), Aturan Markownikoff: Apa yang dia katakan dan kapan dia mengatakannya?.J.Chem.Educ. 65, hlm.1053-1054.
2. Hart, h; Craine, L; Hart, d. Kimia Organik: Kursus Singkat, (Edisi Kesembilan), Meksiko, McGraw-Hill.
3. Garcia, a., Aubad, a., Zapata, r.,(1985), Menuju Kimia 2, Bogotá: Temis
4. Pinus, s.,Hammond, g.,Hendrickson, J., Cram, d.,(1980), Kimia Organik (Edisi ke-4), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, r.,Boyd, r.,(1998), Kimia Organik, (Edisi ke -5), Spanyol, Addison Wesley Iberoamericana