Struktur asam galic, sifat, memperoleh, menggunakan

Dia Asam Galat Ini adalah senyawa formula molekul organik C₆H₂(OH)₃COOH milik kategori polifenol. Itu dikenali karena memiliki bentuk debu kristal yang dekat dengan kuning pucat.

Ini adalah asam trihydroxybenzoic yang dibentuk oleh cincin benzena yang di mana gugus asam karboksilat (-COH) dan 3 hidroksil (-OH) yang terletak di posisi 3, 4 dan 5 dari cincin tersebut disatukan.

Struktur molekul asam galat (asam 3,4,5-trihydroxibenzoikum). Vchorozopoulos [cc by-sa 3.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0)]. Sumber: Wikipedia Commons

Di alam itu disebarluaskan secara luas, karena merupakan produk yang terbentuk dalam jumlah penting di dalam tanaman dan jamur. Ada bebas atau melekat pada tanin dari sebagian besar spesies tanaman, di mana kacang, anggur, tanaman divi-divi, kulit kayu ek, granat atau akarnya, zumaque dan tanaman teh menonjol.

Kulit kayu ek. Rob Mitchell [CC0]. Sumber: Wikipedia Commons

Ini juga ditemukan dalam madu, kakao, berbagai buah beri, mangga dan buah -buahan dan sayuran lainnya, dan dalam beberapa minuman seperti anggur dan teh infus.

Di jaringan sayuran itu dalam bentuk ester atau gallate. Jumlah di mana ia tergantung pada rangsangan eksternal, seperti jumlah radiasi UV yang telah diterima oleh tanaman, stres kimia, dan infeksi mikroba yang telah diterima.

Dalam kasus anggur dan anggur, itu tergantung pada variasi anggur, pemrosesan dan penyimpanan. Dalam teh hijau, kandungan galate tinggi, tetapi kakao mengandung lebih dari teh hijau dan anggur merah.

Secara kimia berperilaku sebagai agen pereduksi. Adalah astringen dan antioksidan. Ini juga telah digunakan dalam tinta biru untuk menulis dan biasanya digunakan dalam industri farmasi. 

Ini memiliki potensi luas dalam aplikasi medis, karena berbagai sifat asam galat dan turunannya menjadikannya agen terapeutik yang menjanjikan dalam kedokteran preventif.

[TOC]

Struktur

Asam galic mengkristal dalam metanol absolut atau kloroform dalam bentuk jarum putih. Mengkristal dalam air berbentuk air dari monohidrat Anda.

Tata nama

- Asam Galat.

- Asam 3,4,5-Trihydroxibenzoikum.

Properti

Keadaan fisik

Jarum kristal padat.

Berat molekul

170.12 g/mol.

Titik lebur

Ini terurai menjadi 235-240 ºC, menghasilkan pyrogalol dan co₂

Kepadatan

1.694 g/cm³

Kelarutan

Dalam air: cukup larut.

- 1 g dalam 87 ml air

- 1 g dalam 3 ml air mendidih

Itu dapat melayani Anda: merkuri klorida (ii): struktur, sifat, mendapatkan, menggunakan

Dalam etanol: 1 g dalam 6 ml alkohol.

Di Dialyl Ether: 1 g dalam 100 mL eter.

Dalam gliserol: 1 g dalam 10 ml gliserol.

Dalam aseton: 1 g dalam 5 ml aseton.

Praktis tidak larut dalam benzena, kloroform dan eter minyak.

Konstan disosiasi

K₁ 4.63 x 10^-3 (pada 30 ºC).

K₂ 1.41 x 10^-9

Sifat kimia

Larutan asam galic, terutama garam logam basa, menyerap oksigen dan menjadi coklat ketika mereka terpapar udara.

Asam galic adalah zat pereduksi yang kuat yang dapat mengurangi garam emas atau perak menjadi logam. Ini tidak sesuai dengan klorin, permanganat, amonia, timbal asetat, alkali hidroksida, alkali karbonat, garam perak dan agen pengoksidasi pada umumnya.

Dengan garam besi (II), asam galat membentuk kompleks biru yang intens.

Dalam asam galat, gugus hidroksil (-OH) di posisi 4 adalah yang paling reaktif secara kimia.

Properti lainnya

Itu harus melindungi diri Anda dari cahaya karena menurunkannya secara fotokimia.

Ini adalah iritasi lokal yang lembut. Inhalasi debu dapat mempengaruhi hidung dan tenggorokan dan kontak dengan mata dan kulit menyebabkan iritasi.

Studi toksisitas pada tikus menunjukkan bahwa dicerna hingga tingkat 5000 mg/kg, asam galat tidak beracun bagi hewan -hewan tersebut. Itu dianggap sebagai toksisitas rendah dan mengkonfirmasi keamanan penggunaannya.

Memperoleh

Asam galic diperoleh dengan alkali atau hidrolisis asam tanin kenari atau bahan tanaman yang kaya akan senyawa ini.

Hidrolisis juga dapat dilakukan dengan cara enzimatik menggunakan kaldu tanaman cetakan seperti Penicillium glaucum atau Aspergillus Niger, yang mengandung tanasa, enzim yang merusak atau membagi molekul tanin.

Cara lain untuk mendapatkan asam galat adalah dari asam p -hydroxibenzoic, melalui sulfonasi dan fusi alkali, yang mencapai penambahan dua kelompok lainnya -OH dalam molekul.

Aplikasi

- Di tinta dan pewarna

Asam galic digunakan dalam pembuatan antragalol dan pirogalol yang merupakan perantara dalam produksi pewarna, seperti galosianin dan galoflavin. Pada gilirannya, itu adalah bahan baku dalam sintesis turunan oxazine, yang juga digunakan sebagai pewarna.

Karena membentuk kompleks biru dengan besi, asam galat sangat penting dalam produksi tinta untuk ditulis. Tinta ini terutama mengandung campuran asam galat, ferrous sulfat (feso₄) dan karet Arab.

Dapat melayani Anda: Asam Kopi: Struktur, Sifat, Biosintesis, Penggunaan

Tinta asam besi galic telah menjadi bahan yang sangat diperlukan untuk menulis dokumen, menggambar rencana dan persiapan bahan tertulis.

Pena tinta biru. Butterflylunch [domain publik]. Sumber: Wikipedia Commons

- Dalam aplikasi medis

Ini digunakan sebagai astringen usus dan agen untuk menghentikan perdarahan (stiptic). Asam galic adalah bahan baku dalam mendapatkan ruffalol, yang merupakan agen antimalaric.

Karena kimianya yang berkurang, asam galat digunakan dalam pembuatan produk farmasi.

- Dalam aplikasi medis potensial

Melawan kanker

Asam galic telah diidentifikasi sebagai utama yang bertanggung jawab atas sifat anti -kanker dari beberapa ekstrak tanaman.

Berlawanan dengan tindakan antioksidan khususnya, telah ditemukan bahwa ia dapat menyajikan karakteristik pro-oksidan dalam induksi apoptosis sel kanker. Apoptosis adalah kerusakan tertib sel yang rusak yang disebabkan oleh organisme yang sama.

Apoptosis sel. Ltunovskaya v. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons

Ada bukti bahwa asam galat dan galas menginduksi apoptosis selektif dalam sel pertumbuhan yang cepat, meninggalkan sel yang sehat utuh. Juga telah dilaporkan bahwa rem angiogenesis, dan akibatnya, invasi kanker dan metastasis.

Aktivitas antikanker asam galat telah ditemukan pada leukemia, kanker prostat, paru -paru, lambung, pankreas dan usus besar, kanker payudara, serviks dan kerongkongan.

Terhadap berbagai patologi

Dalam beberapa penelitian, telah ditunjukkan bahwa ia memiliki antijamur, antibakteri, antivirus, antiallergik, anti -inflamasi, antimoutogenik, anti -pemerintah, anti -obligesitas dan aktivitas imunomodulasi.

Asam galic adalah kandidat yang baik untuk mengendalikan penyakit periodontal (penyakit gusi).

Ini juga menunjukkan potensi neuroprotektif, kardioprotektor, hepatoprotektor dan nefroprotektor. Sebagai contoh, dalam berbagai studi jaringan jantung pada tikus telah dikonfirmasi bahwa asam galat memberikan efek perlindungan miokardium terhadap stres oksidatif.

Sebagai agen anti -kusut sel

Asam galic memberikan perlindungan yang efisien terhadap kerusakan oksidatif yang disebabkan oleh spesies reaktif yang ditemukan dalam sistem biologis, seperti radikal hidroksil (OH^.), superoksida (atau₂^.) dan peroxyl (roo^.).

Telah ditentukan bahwa dalam saluran pencernaan itu diserap lebih cepat daripada kebanyakan polifenol. Dan merupakan salah satu dari mereka yang memiliki kapasitas antioksidan terbesar.

Dapat melayani Anda: entalpi

Selain itu, beberapa peneliti mengklaim bahwa asam galat dapat diangkut oleh anak -anak untuk meningkatkan aktivitas anti -penagihannya. Niosoma adalah sistem molekuler pelepasan obat terkontrol di tempat organisme yang mengharuskannya.

Karakteristik ini memberikan potensi tinggi terhadap penuaan sel.

- Dalam penggunaan hewan

Itu telah digunakan sebagai hewan pada hewan.

- Dalam berbagai aplikasi

Asam galic digunakan dalam pembuatan esternya, seperti metil galat, propil gallate, octilo gallate dan laurilo gallate.

Turunan ini banyak digunakan sebagai antioksidan dan pengawet makanan olahan, dalam bahan makanan, untuk mencegah tengik oksidatif dan kerusakan. Derivatif yang disebutkan juga digunakan dalam kosmetik.

Asam galic digunakan sebagai pengembang fotografi dan dalam pembuatan kertas. Selain itu, digunakan secara luas dalam stabilisasi kolagen dalam proses penyamakan kulit.

Sebagai reagen analitik, asam galat sangat ideal sebagai standar untuk menentukan kandungan fenolik ekstrak tanaman, dan hasilnya dinyatakan sebagai padanan asam galat.

Ini juga digunakan dalam tes untuk menentukan asam mineral bebas, dihydroxyacetone dan alkaloid.

- Utilitas di lingkungan akuatik alami

Asam galic, secara alami hadir dalam akuifer dalam materi tanaman, adalah salah satu dari mereka yang bertanggung jawab atas ketersediaan nutrisi iman (ii) yang diperlukan untuk pertumbuhan spesies air.

Ini karena mampu mempertahankan tingkat konsentrasi besi yang tinggi (II) dilarutkan dalam kondisi aerobik. Ini karena membentuk kompleks dengan iman (ii) yang tahan oksidasi.

Spesies Perairan: Trout. Gambar John Prancis. Sumber: Pixabay

Referensi

1. Saxid, m. et al. (2019). Pengiriman fitomedis berbasis nanopartikel: tantangan dan peluang. Dalam tampilan baru ke fitomedis. Bab 23. Pulih dari scientedirect.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. dan otterbein, dan. (Editor) (1983). Indeks Merck. Edisi kesepuluh. Merck & Co., Inc.
3. Buku Pegangan Kimia dan Fisika CRC. 75^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann. (1990). Edisi Kelima. Volume A13. Vch verlagsgellschaft mbh.
5. Badhani, B; Sharma, n. dan Kakkar, R. (2015). Asam Galat: Antioksidan serbaguna dengan aplikasi terapi dan industri yang menjanjikan. Kemajuan RSC. RSC pulih.org.
6. Zanwar, anand a., et al. (2014). Peran asam galat dalam gangguan kardiovaskular. Dalam polifenol dalam kesehatan dan penyakit manusia. Bab 80. Pulih dari scientedirect.com.
7. Nowak, r. et al. (2014). Polifenol tanaman sebagai agen kemopreventif. Dalam polifenol dalam kesehatan dan penyakit manusia. Bab 97. Pulih dari scientedirect.com.