Struktur asam sulfanilat, sifat, sintesis, penggunaan

Dia Asam sulfanilat Ini adalah senyawa kristal yang molekulnya dibentuk oleh cincin benzena yang secara bersatu kelompok dasar bersatu (-NH₂) dan kelompok asam (-jadi₃H). Formula kimianya adalah NH₂C₆H₄Sw₃H.

Ini juga dikenal sebagai asam 4-aminobencenosulfonic. Itu disiapkan dengan sulfonasi anilin di posisi untuk. Kristal-kristalnya berwarna putih atau putih. Perilakunya lebih mirip dengan garam daripada senyawa organik dengan kelompok NH₂ beruang₃H. Oleh karena itu, ia tidak larut dalam sebagian besar pelarut organik.

Formula molekul asam sulfanilat atau asam 4-amynobenzeulfonic. Klaus Hoffmeier [domain publik]. Sumber: Wikipedia As US

Salah satu kegunaan utamanya adalah dalam sintesis pewarna, karena mudah membentuk diazocomposed yang merupakan bahan baku untuk aplikasi itu.

Baik asam sulfanil dan turunannya telah digunakan sebagai agen antibakteri. Ini digunakan dalam sintesis senyawa mukolitik, karena mereka memiliki kemampuan untuk mengurangi viskositas lendir atau cairan biologis yang sangat kental.

Ini juga digunakan dalam industri kertas dan dalam formula untuk ukiran atau litograf. Ini adalah bagian dari resin yang digunakan dalam campuran beton atau mortir untuk memungkinkan mereka mempertahankan fluiditas mereka untuk waktu yang lama, tanpa mempengaruhi waktu pengaturan akhir.

Ini adalah metabolit xenobiotik, ini berarti tidak secara alami diproduksi oleh makhluk hidup. Ini adalah kulit, mata, dan lendir yang menjengkelkan. Selain itu, Anda dapat mencemari lingkungan.

[TOC]

Struktur

Asam sulfanilat memiliki kristal putih yang dibentuk oleh lembaran ortorombik atau monoklinik. Monohidratnya mengkristal dalam air dalam bentuk lembaran orthorrombic. Jika kristalisasi dilakukan dengan sangat lambat, mengkristal dihidrat. Monohidrat menjadi anhidrat saat sekitar 100 ºC.

Tata nama

- Asam sulfanilat.

- Asam P-Amynobencenosulfonic.

- Asam 4-Amybonzefonic.

Properti

Keadaan fisik

Padatan kristal putih atau putih.

Berat molekul

173.19 g/mol.

Titik lebur

Itu pecah menjadi sekitar 288 ºC tanpa mencair. Itu juga dilaporkan menjadi> 320 ºC.

Kepadatan

1.49 g/cm³

Kelarutan

Hampir tidak larut dalam air: 10,68 g/L pada 20 ºC.

Tidak larut dalam etanol, benzena dan eter. Sedikit larut dalam metanol panas.

Larut dalam solusi dasar berair. Tidak larut dalam larutan asam mineral berair. Larut dalam asam klorida terkonsentrasi.

Sifat kimia

Sifatnya berbeda dari sifat amina atau senyawa sulfonasi lainnya, mirip dengan garam. Ini karena strukturnya berisi grup -nh₃⁺ Dan sebagainya₃^-, Apa yang memberinya karakteristik ion dipol.

Dapat melayani Anda: solusi tak jenuh

Ini mengandung gugus asam dan kelompok dasar di kutub yang berlawanan dari molekul yang sama. Tetapi ion hidrogen terkait dengan nitrogen, bukan oksigen karena kelompok -NH₂ Itu adalah dasar yang lebih kuat dari grup -jadi₃^-.

Karena itu adalah ion dipol menghadirkan titik merger dan kelilin yang tinggi dalam pelarut organik.

Asam sulfanilat larut dalam larutan alkali karena ion hidroksida OH^-, Menjadi sangat mendasar, ion hidrogen dimulai (h⁺) dari kelompok dasar yang lemah -nh₂, membentuk ion p-aminobencenosulfonate, yang larut dalam air.

Dalam larutan asam, struktur asam sulfanil tidak berubah, oleh karena itu tetap tidak larut.

Properti lainnya

Saat dipanaskan hingga dekomposisinya memancarkan uap beracun nitrogen dan sulfur oksida.

Paparan asam sulfanil dapat menyebabkan gejala seperti iritasi kulit, mata dan selaput lendir. Itu adalah senyawa korosif.

Perpaduan

Disiapkan dengan bereaksi anilin dengan asam sulfat (h₂Sw₄) pada suhu tinggi. Awalnya, garam asam sulfat anilinian terbentuk, yang ketika memanaskan pada 180-200 ºC direorganisasi untuk membentuk cincin yang diganti pada posisi, karena itu adalah produk yang paling stabil.

Untuk mempersiapkannya dengan tingkat kemurnian yang tinggi, sulfonasi campuran anilin dan sulfolano dilakukan dengan H₂Sw₄ pada 180-190 ºC.

Aplikasi

Di industri mewarnai

Asam sulfanil digunakan dalam sintesis atau persiapan beberapa pewarna, seperti metil oranye dan tartrazine. Untuk ini adalah diazotized, menghasilkan asam sulfanil diazotized.

Penting untuk menyoroti bahwa Tartrazine telah digunakan sebagai pewarnaan makanan. Tetapi begitu dicerna, ia menghasilkan metabolit tertentu dalam organisme manusia, termasuk asam sulfanil, yang mungkin bertanggung jawab untuk pembentukan spesies oksigen reaktif. Ini dapat mempengaruhi ginjal (ginjal) atau jaringan hati (hati).

Karamel dengan pewarna kuning. David Adam Kess [CC BY-SA 4.0 (https: // createveCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)]. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam kimia analitik

Ini digunakan sebagai reagen dalam penentuan beberapa senyawa kimia, termasuk nitrit.

Dalam pengobatan sebagai agen antibakteri

Sulfanlamide, berasal dari asam sulfanil, memiliki aplikasi dalam industri farmasi karena memiliki aktivitas antibakteri.

Dalam tubuh manusia bakteri mengacaukannya dengan asam p-aminobenzoat yang merupakan metabolit penting. Substitusi ini menyebabkan bakteri tidak direproduksi dan mati.

Dapat melayani Anda: Hidrogen: Sejarah, Struktur, Sifat dan PenggunaanBakteri. Gambar Raman Oza. Sumber: Pixabay

Lain yang berasal dari asam sulfanil, diperoleh dengan kondensasi dengan senyawa lain, juga memiliki sifat antibakteri, yang didasarkan pada kemampuannya untuk menggantikan asam folat (anggota kompleks vitamin B).

Senyawa ini dapat diambil secara oral, disuntikkan secara intravena atau diterapkan secara eksternal ke dalam salep.

Dalam kedokteran sebagai agen mukolitik

Turunan asam sulfanil yang memiliki aktivitas mukolitik telah digunakan. Ini adalah aktivitas lendir licuefactiva, untuk melarutkan lendir atau cairan biologis yang sangat kental.

Senyawa ini dapat digunakan untuk menghasilkan lendir yang diproduksi oleh jaringan karena kondisi patologis. Misalnya kemacetan sistem pernapasan atau yang dari saluran vagina, antara lain.

Ketika datang ke pencairan lendir di saluran pernapasan, produk diberikan dengan inhalasi, tetes di hidung, embun, aerosol atau nebulizer. Ini adalah pengobatan yang berlaku untuk manusia atau mamalia. Itu adalah senyawa yang lebih kuat daripada berbasis sistein.

Aplikasi tetes hidung untuk dingin. Gambar Thorsten Frenzel. Sumber: Pixabay

Ini juga digunakan di laboratorium ketika diinginkan untuk mengurangi viskositas cairan biologis untuk memfasilitasi penentuan analitik.

Di laboratorium bioanalisis

Asam sulfanil diazotized (turunan yang dibuat dengan bereaksi asam sulfanil dengan natrium nitrit) digunakan dalam penentuan bilirubin.

Bilirubin adalah pigmen kuning yang ditemukan di empedu. Kelebihan bilirubin darah adalah konsekuensi dari penyakit hati, gangguan hematologis (atau darah) atau gangguan pada saluran empedu.

Untuk mengukur jumlah bilirubin darah, dialisis yang berasal dari asam sulfanil dengan bilirubin bereaksi untuk membentuk kompleks azobilirubin, yang warnanya diukur intensitas dengan kolorimeter atau spektrofotometer. Dengan cara ini, kandungan bilirubin darah ditentukan dalam darah.

Di industri kertas

Asam sulfanilat memungkinkan Anda untuk mensintesis pemolesan kertas, yaitu senyawa yang memberikan kecerahan optik atau penampilan putih, karena menetralkan warna kuning kertas alami atau tidak diangkut.

Buku catatan kertas putih. Sumber: Pexels

Ini memiliki keunggulan dibandingkan senyawa lain, karena dapat digunakan dalam konsentrasi yang relatif tinggi untuk mengobati pulpa kertas dalam kondisi pH rendah, tanpa meningkatkan kertas kuning.

Dapat melayani Anda: amonium sulfat

Hasilnya dibuktikan ketika kertas diamati dengan cahaya UV (ultraviolet), di mana fluorese lebih dari ketika senyawa lain digunakan, dan dengan cahaya yang terlihat diamati bahwa tingkat kekuningan sangat rendah.

Ini sangat larut dalam air, memungkinkannya untuk digunakan dalam larutan yang lebih terkonsentrasi. Ini dapat digunakan dalam semua jenis kertas, termasuk kertas yang diproduksi dengan pulp kayu tanah, pulpa sulfit atau proses lainnya.

Dalam kesan, ukiran atau litograf

Asam sulfanilat berfungsi sebagai pengasaman dalam larutan terkonsentrasi untuk litografi, tanpa menghadirkan masalah asam lain seperti fosfor, kurang toksik dan kurang berpolusi daripada yang terakhir daripada yang terakhir.

Dalam bahan konstruksi

Larutan resin melamin-formaldehida berair yang dimodifikasi dengan asam sulfanil telah diuji secara khusus (beton), mortar atau pasta semen. Tujuannya adalah untuk mengurangi kadar air dan mencegah penurunan fluiditas campuran dengan berlalunya waktu, tanpa waktu pengaturan berkurang.

Beton atau mortir yang disiapkan dengan solusi ini sangat efektif di musim panas, ketika penurunan kelancaran dari waktu ke waktu merupakan masalah.

Dengan solusi ini, jika mortar atau beton disiapkan dan dengan alasan apa pun harus diizinkan untuk beristirahat, komposisi semen dapat dengan mudah dikeluarkan menjadi cetakan atau serupa, karena tidak kehilangan kelancaran dari waktu ke waktu.

Pelepasan beton. Igor Image Ovsyannykov. Sumber: Pixabay

Referensi

1. Windholz, m. et al. (Editor) (1983). Indeks Merck. Sebuah ensiklopedia bahan kimia, drarugs dan biologis. Edisi kesepuluh. Merck & Co., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Volume 2. Edisi keempat. John Wiley & Sons.
3. Perpustakaan Kedokteran Nasional. (2019). Asam sulfanilat. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
4. Urist, h. dan Martin, G.J. (1950). Turunan asam sulfanilat. AS Paten Tidak. 2.504.471. Penugasan ke Perusahaan Obat Nasional. 18 April 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Komposisi brightcar untuk kertas yang disimpulkan dari asam metanilik dan sulfanilat. AS Paten Tidak. 3.132.106. 5 Mei 1964.
6. Martin, Tellis a. dan makan, William T. (1979). Turunan asam benzoat dan proses mukolitik asam benzenat. AS Paten Tidak. 4.132.802. 2 Januari 1979.
7. Druker, l.J. dan Kincaid, R.B. (1979). Konsentrat air mancur litografi. AS Paten Tidak. 4.150.996. 24 April 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Uji Bilirubin. AS Paten Tidak. 4.404.286. 13 September 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Proses untuk menyiapkan larutan berair dari resin melamin-formaldehida asam sulfanilat dan komposisi semen dan komposisi semen. AS Paten Tidak. 6.214.965 B1. 10 April 2001.
10. Corradini, m.G. (2019). Volume 1. Dalam ensiklopedia kimia makanan. Pulih dari scientedirect.com.