Diastreomer

Diastreomer

Kami menjelaskan apa diastomer, bagaimana sifatnya, nomenklatur dan beberapa contoh diakui,

Kedua alkena ini adalah contoh diastereomer. Di sini dapat dilihat bahwa semua atom dari kedua molekul disatukan dalam urutan yang sama dan melalui jenis tautan yang sama. Namun, di senyawa pertama, atom merah berada di sisi yang sama sementara di senyawa kedua mereka menunjuk ke arah yang berlawanan. Jelas bahwa tidak satu pun dari mereka adalah gambar cermin dari yang lain

Apa diamereomernya?

Itu Diastreomer, Juga disebut diameteroisomer, mereka didefinisikan sebagai stereoisomer yang bukan gambar cermin satu sama lain. Mereka adalah jenis isomer tertentu, yang berarti bahwa mereka adalah senyawa yang berbeda yang memiliki formula molekul yang sama.

Ada berbagai jenis isomer, di antaranya adalah stereoisomer. Ini adalah yang di mana semua atom disatukan dalam urutan yang sama dan dengan jenis tautan yang sama, tetapi mereka memiliki orientasi ruang yang berbeda (stereo berarti ruang). Di dalam stereoisomer, kami menemukan diamereomer, ditandai dengan tidak menjadi gambar cermin satu sama lain.

Dengan kata lain, diamereomernya Stereoisomer itu Mereka bukan enansiomer satu sama lain.

Ada berbagai jenis diastomere.

Bagaimana Anda mengenali diamereomer?

Untuk mengenali diastomer, pertama-tama kami menentukan apakah mereka adalah isomer CIS-Trans atau jika mereka adalah isomer E-Z. Jika ini terjadi, maka mereka adalah diastereomer. Kalau tidak, aturan berikut diikuti:

  1. Mereka harus stereoisomer, yaitu, mereka hanya harus berbeda dalam orientasi spasial atom mereka.
  2. Mereka harus memiliki dua atau lebih pusat kiral.
  3. Mereka harus memiliki konfigurasi yang sama di setidaknya satu pusat kiral mereka.
  4. Mereka harus memiliki konfigurasi yang berlawanan di setidaknya satu pusat kirar mereka.
Dapat melayani Anda: isoterm adsorpsi: konsep, jenis, contoh

Sepasang isomer apa pun yang memenuhi karakteristik ini, akan menjadi beberapa diastereomer.

Senyawa A dan B adalah diastomere. Selain itu A dan B bukan gambar cermin

Sifat diastreomer

Sifat fisik dan kimianya berbeda

Tidak seperti enansiomer, yang memiliki titik didih yang sama, fusi, dll., Diastreomer adalah senyawa yang sangat berbeda dan dapat memiliki sifat fisik dan kimia yang sangat berbeda.

Mereka hampir selalu memiliki perbedaan dalam polaritas mereka, dalam tekanan uap mereka, dalam titik mendidih dan fusi mereka, dan bahkan dalam kelarutan mereka dalam pelarut yang berbeda.

Perbedaan sifat fisik dan kimianya memungkinkan.

Mereka mungkin atau mungkin

Mungkin ada beberapa hari dari senyawa yang sama, dan beberapa di antaranya bisa berupa kiral sementara yang lain tidak, tergantung pada apakah molekul tersebut memiliki beberapa jenis simetri atau tidak.

Fakta memiliki pusat kiral tidak memastikan bahwa molekul itu adalah quiral. Beberapa senyawa dengan pusat kiral bisa simetris, sehingga mereka akan superponing dengan citra cermin mereka dan, oleh karena itu, tidak akan menjadi kiral. Dalam kasus ini, mereka dipanggil Senyawa meso.

  • Contoh:

Gambar berikut menunjukkan dua diamereomer asam tartarat. Diastreomero A bukan kiral, karena merupakan molekul simetris (setengah dari atas adalah refleksi dari yang di bawah). Namun, diamereomer B jika kiral.

Pada gambar sebelumnya, isomer A adalah contoh senyawa meso.

Mereka bisa menjadi cis-trans dan isomer E-Z

Isomer CIS dan trans, serta isomer E-Z dari alkena atau siklus yang diganti, adalah stereoisomer yang bukan gambar cermin satu sama lain, sehingga mereka juga diastereomeres.

Dapat melayani Anda: hexoquinase: struktur, fungsi, bentuk

Aktivitas optik

Diastomer yang memiliki pusat chiraral tetapi itu bukan senyawa meso akan menjadi senyawa kiral dan, oleh karena itu, akan aktif secara optik. Ini berarti bahwa mereka dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.

Nomenklatur Diamereomer

Nomenklatur diamereomer yang memiliki pusat kiral (yang bukan cis-trans atau e-z), didasarkan pada nama sistematis IUPAC dari senyawa yang didahului oleh konfigurasi absolut dari setiap pusat kiral dalam urutan di mana mereka muncul di utama utama rantai.

Ada beberapa metode untuk mengidentifikasi satu atau diastereomer lainnya, tetapi yang paling banyak digunakan adalah sistem Cahn-ingold-prelog (CIP). Ini terdiri dari langkah -langkah berikut:

  1. Tingkat hierarki ditugaskan ke empat kelompok yang melekat pada setiap pusat kiral. Prioritas kelompok ditugaskan sesuai dengan nomor atom atom yang terkait langsung ke pusat quiral. Jika ada dua atom yang sama, angka atom atom yang terkait dengan yang pertama ditambahkan untuk menambahkan angka atom.
  2. Arah di mana tiga kelompok prioritas dilalui ketika titik prioritas terendah ditentukan.
  3. Jika arah rute berada di arah tangan jam, konfigurasi r ditetapkan, jika tidak konfigurasi S ditetapkan.

Contoh

Contoh Diamereomer Umum

Contoh hari karbohidrat

Diastreomer sangat umum di alam, terutama dalam senyawa pentingnya biologis. Selanjutnya, hari -hari yang berbeda dari tiga kelompok gula penting disajikan sebagai contoh:

  • Diastreomer La Ribosa

Ribosa adalah salah satu karbohidrat terpenting di alam, karena itu adalah bagian dari DNA dan RNA yang membentuk bahan genetik kita. Karbohidrat ini memiliki tiga pusat kiral yang menimbulkan delapan isomer yang berbeda. Selanjutnya, 4 diaster terpenting dari gula ini disajikan:

Dapat melayani Anda: solusi tak jenuh

Diastereomer fruktosa

Seperti namanya, fruktosa adalah gula yang ditemukan dalam buah -buahan, dan memiliki tiga pusat kiral yang menimbulkan hari -hari berikutnya

Diastereomer glukosa

Glukosa adalah karbohidrat paling umum yang ada dan merupakan salah satu molekul biologis yang paling banyak di seluruh bumi. Ada 16 isomer secara total, di mana hanya 8 yang ada di sebagian besar makhluk hidup. 8 lainnya hanya ada di beberapa sel. Di bawah ini adalah 8 diastomer paling umum:

Kita dapat mencatat bahwa ketika membandingkan pasangan diastomer apa pun, mereka berbeda dalam konfigurasi setidaknya satu karbon kiral, dan berbagi konfigurasi setidaknya satu karbon kiral.

Contoh diastereomer CIS-Trans

Contoh diastereomer E-Z

Dalam contoh ini, angka yang ditampilkan sesuai dengan prioritas substituen yang mengikuti aturan sistem CIP.

Referensi

  1. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi ke -6.). MC Graw Hill.
  2. Diastereomer. (2021). Merriam-Webster.Kamus com, Merriam-Webster, Merriam-Webster.com
  3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
  4. Monosakarida. (16 Februari 2021). Di Wikipedia.org.
  5. Nelson, d. L., & Cox, m. M. (2017). Prinsip -prinsip biokimia lehninger (Edisi ke -7.). W.H. Warga kehormatan.