Karakteristik steroid, struktur, fungsi, klasifikasi

Itu steroid Mereka adalah lipid (lemak) dan diklasifikasikan karena itu adalah senyawa hidrofobik dan, oleh karena itu, mereka tidak larut dalam air. Berbeda dengan lipid lain yang diketahui, steroid terdiri dari inti 17 atom karbon yang dibentuk oleh empat cincin yang menyatu atau terjalin, dinamai dengan huruf A, B, C dan D, masing -masing.

Istilah "steroid" diperkenalkan oleh Callow pada tahun 1936 untuk merujuk pada sekelompok senyawa yang termasuk sterol, saponin, asam empedu, hormon seks dan kardiotoksik.

Struktur Dasar Steroid (Sumber: Hati di Jerman Wikipedia / Domain Publik, melalui Wikimedia Commons)

Ratusan steroid ditemukan pada tanaman, hewan dan jamur. Semua berasal dari molekul yang sama yang disebut cyclopentanoperhidrofenantreno, sterano atau "gonane". Molekul ini adalah yang menyediakan empat cincin, tiga di antaranya dibentuk oleh 6 karbon, masing -masing disebut cyclohexan (a, b dan c) dan yang terakhir lima, siklopentano (d).

Kolesterol adalah steroid biologis yang paling. Ini adalah prekursor vitamin D, progesteron, testosteron, estrogen, kortisol, aldosteron dan garam empedu. Ini adalah bagian dari struktur membran sel hewan dan berpartisipasi dalam sistem pensinyalan sel.

Steroid alami adalah zat yang disintesis oleh organisme hidup yang memenuhi berbagai fungsi.

Pada manusia beberapa steroid adalah bagian dari membran sel di mana mereka memenuhi fungsi yang terkait dengan tingkat fluiditas membran; Lainnya bertindak sebagai hormon dan orang lain berpartisipasi dalam emulsi lemak dalam proses pencernaan.

Pada tanaman steroid adalah bagian dari membran, berpartisipasi dalam pertumbuhan akar lateral, dalam pertumbuhan dan perkembangan pucuk dan berbunga.

Meskipun steroid belum dipelajari dalam jamur, mereka adalah bagian dari struktur membran mereka, hormon seks dan faktor pertumbuhan mereka. Pada serangga, burung dan amfibi, steroid adalah bagian dari hormon, membran dan beberapa racun.

[TOC]

Karakteristik steroid

Saat berbicara tentang steroid, banyak orang menghubungkan mereka dengan bantuan ergogenik, perangkap atau keuntungan yang tidak adil. Asosiasi ini berkaitan dengan penggunaan jenis steroid untuk meningkatkan massa otot yang banyak digunakan oleh atlet. Jenis steroid ini disebut "steroid anabolisasi androgen".

Sementara steroid alami ini dan beberapa sintetis memenuhi fungsi mempromosikan pertumbuhan dan pengembangan massa otot rangka, steroid memenuhi banyak fungsi lain dan memiliki penggunaan yang luas di bidang farmakologi.

Steroid digunakan sebagai anti -inflamasi dalam proses yang mempengaruhi sendi, dalam pengobatan antikanker sebagai premedikasi bersama dengan kemoterapi, itu adalah bagian dari beberapa obat yang digunakan untuk asma bronkial.

Kontrasepsi oral adalah hormon steroid. Mereka digunakan secara lokal untuk mengobati echcema kulit, dll.

Penggunaan steroid juga penting di bidang agribisnis karena digunakan sebagai rooter, untuk mendorong pertumbuhan akar dan wabah. Mereka digunakan untuk mengendalikan berbunga pada tanaman, dll.

Itu dapat melayani Anda: klasifikasi whittaker makhluk hidup (5 kerajaan)

Struktur

Steroid berasal dari siklopentanoperhydrofenantreno, yang ditambahkan beberapa kelompok fungsional dan rantai samping karbon 17. Kelompok fungsional adalah kelompok hidroksil, metil, karboksil atau karbonil, antara lain. Dalam beberapa steroid tautan ganda ditambahkan.

Panjang dan struktur rantai samping membuat perbedaan antara steroid yang berbeda. Steroid yang memiliki kelompok fungsional hidroksil (-OH) diklasifikasikan sebagai alkohol dan disebut "sterol".

Dari struktur dasar esterano dengan empat cincin menyatu, tiga cyclohexans dinamai dengan huruf A, B dan C dan cyclopentano yang ditunjuk dengan huruf D, ratusan struktur steroid alami dan sintetis terbentuk.

Pada manusia dari kolesterol, tiga kelompok hormonal disintesis: mineralokortikoid seperti aldosteron, glukokortikoid seperti kortisol, hormon seks seperti testosteron dan estrogen dan progesten seperti progesteron.

Kolesterol juga digunakan untuk sintesis vitamin D dan garam empedu.

Fungsi

Steroid memenuhi fungsi yang sangat penting dan beragam. Kolesterol, misalnya, menstabilkan membran sel dan berpartisipasi dalam mekanisme pensinyalan sel. Steroid lainnya memenuhi fungsi hormonal dan berpartisipasi dalam proses pencernaan melalui garam empedu.

Pada manusia, hormon steroid dilepaskan ke sirkulasi, di mana mereka diangkut ke organ "target". Dalam organ -organ ini, molekul tersebut berikatan dengan reseptor nuklir, yang menyebabkan respons fisiologis melalui regulasi ekspresi gen spesifik.

Inilah bagaimana steroid berpartisipasi dalam regulasi karbohidrat dan metabolisme protein, dalam kontrol kadar elektrolit darah dan osmolaritas plasma.

Mereka memiliki sifat anti -inflamasi, beberapa dilepaskan sebagai respons terhadap stres, meningkatkan tekanan darah dan glukosa darah.

Steroid lain berkaitan dengan sistem reproduksi betina dan maskulin. Berpartisipasi dalam pengembangan dan pemeliharaan karakteristik seksual yang khas dari setiap jenis kelamin, dan lainnya memiliki fungsi spesifik selama kehamilan.

Dalam struktur membran tanaman, dengan fungsi yang sama dengan kolesterol untuk menstabilkan membran hewan, ada phytosterol dan di membran jamur dan ragi yang berotot adalah ergosterol.

Steroid sayuran terpenting (phytosterol) adalah: β-sithosterol, stigmasterol, dan kantong kertas.

Pada serangga, burung dan amfibi adalah steroid baik di membran mereka dan dalam struktur banyak hormon mereka dan di beberapa racun. Steroid juga merupakan bagian dari struktur beberapa racun yang diproduksi oleh jamur.

Jenis steroid (klasifikasi)

Struktur empat cincin dari perperhydrofenantle umum.

Ada beberapa klasifikasi untuk steroid. Yang paling sederhana dari semua kelompok mereka menjadi dua jenis: alam dan sintetis. Namun, pada tahun 1950 klasifikasi dirancang berdasarkan jumlah atom karbon; Klasifikasi ini mencakup 5 jenis:

1. Colestans: Dengan 27 karbon, contoh: kolesterol
2. Colanos: Dengan 24 karbon, contoh: asam kolik
3. Hamil: Dengan 21 karbon, contoh: progesteron
4. Androstanos: Dengan 19 karbon, contoh: testosteron
5. Elens: Dengan 18 karbon, contoh: estradiol

Dapat melayani Anda: prion

Selanjutnya, klasifikasi baru disusun yang memperhitungkan jumlah atom karbon dari rantai samping dan kelompok fungsional nomor karbon 17.

Klasifikasi ini mencakup 11 jenis steroid, di antaranya adalah: Strain, Androstano, Hamil, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolids, Surphanolyes dan Espirostanos.

Tekanan

Struktur kimia stabo

Steroid dengan kerangka stabo memiliki 18 atom karbon dan memiliki, di rantai sisi karbon 17, cincin aromatik tanpa gugus metil dalam karbon 10. Estrogen adalah steroid alami dari kelas ini dan contohnya adalah estradiol.

Androstano

Struktur Kimia Androstano

Andogen adalah steroid alami yang memiliki androstan. Contoh androgen adalah testosteron dan androstene.

Hamil

Struktur kimia hamil

Steroid kerangka hamil memiliki 21 atom karbon dan memiliki dua atom karbon dalam rantai samping karbon 17. Untuk kelompok ini milik progesteron dan steroid adrenal, kortisol dan aldosteron.

Colano

Struktur Kimia Colano

Garam empedu memiliki steroid dengan kerangka colan, terdiri dari 24 atom karbon dan yang memiliki 5 atom karbon dalam rantai karbon lateral 17. Contohnya adalah asam kolik.

Colestane

Struktur kimia colestane

Esterol adalah steroid dengan kerangka choestano. Mereka memiliki 27 atom karbon dan 8 di rantai samping karbon 17. Kolesterol, tanpa diragukan lagi, adalah sterol yang paling teladan.

Ergostano

Struktur kimia ergostane. Sumber: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Sterol lain seperti ergosterol adalah contoh yang baik untuk steroid dalam kelompok ini, yang memiliki kerangka ergostan, dengan 28 atom karbon dan 9 atom dari elemen yang sama dalam rantai karbon lateral 17.

Estigmastane

Struktur kimia stigmastane. Sumber: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Stigmasterol, sterol sayuran lain, memiliki kerangka yang terdiri dari 29 atom karbon yang dikenal sebagai Estigmastaneo, yang memiliki 10 atom karbon dalam rantai karbon lateral di posisi 17.

Lostane

Struktur kimia lanostano

Loosterol, yang merupakan produk bersepeda pertama dari Escualene, prekursor dari semua rantai samping karbon steroid 17.

Steroid ini milik kelompok yang dikenal sebagai estatole trimeril.

Cardanolides

Struktur kimia cardanolides

Glikosida jantung adalah steroid yang terdiri dari kerangka cardanolid, dibentuk oleh 23 atom karbon dan cincin lakton sebagai substituen dalam karbon 17. Contoh senyawa ini adalah digitoxigenin.

Buffanolyides

Struktur kimia kerbau

Racun kodok kaya akan bufotoxin, senyawa yang dibentuk oleh buffanolys.

Itu dapat melayani Anda: guanosín triffosphate (gtp): struktur, sintesis, fungsi

Spiostanes

Struktur kimia. Sumber: Marcosm21 - Pekerjaan Sendiri, CC oleh -SA 3.0, https: // commons.Wikimedia.org/w/indeks.Php?Curid = 15397856

Dioscina dan godgenin, steroid saponin yang diproduksi oleh beberapa tanaman, adalah toadygening dengan kerangka steroid dari jenis spiral. Ini memiliki 27 atom karbon dan cincin spirochetal dalam karbon 22.

Contoh steroid

Untuk kolesterol, dengan aksi sinar matahari pada kulit, salah satu ikatan sikloheksana B dan membentuk ikatan rangkap yang bergabung dengan CH2, yang mengubahnya menjadi kolektor atau vitamin D3.

Vitamin ini diperlukan untuk metabolisme kalsium dan fosfat yang benar dalam pembentukan dan pemeliharaan struktur tulang dan hewan.

Contoh dari beberapa steroid (Sumber: Alejandro Porto/CC BYS-S (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/3.0) Via Wikimedia Commons)

Steroid dan hormon

Hormon steroid yang berasal dari kolesterol adalah progestogen, kortikosteroid (mineralokortikoid dan glukokortikoid) dan hormon seks.

Hormon pertama yang terjadi dari kolesterol adalah kehamilan. Ini dibentuk oleh 6 karbon yang hilang dari rantai samping karbon nomor 17 kolesterol.

Hamilon kemudian diubah menjadi progesteron, hormon yang fungsinya adalah untuk menyiapkan dinding rahim untuk implementasi ovula yang dibuahi.

Dari buaian dan progesteron, hormon steroid lainnya disintesis. Kortikosteron dan aldosteron disintesis dari hidroksilasi progesteron berturut -turut, suatu proses yang dikatalisis oleh beberapa kompleks enzimatik sitokrom P450.

Kemudian, hidroksilasi dan oksidasi posterior dari gugus metil C-18 kortikosteron membuatnya menjadi aldehida dan membentuk aldosteron.

Kortikosteron dan aldosteron adalah mineralokortikoid yang mengatur kadar darah natrium dan kalium dan mengatur resorpsi ginjal natrium, klorin dan air; Ini berpartisipasi dalam regulasi osmolaritas plasma.

Hormon seks juga berasal dari progesteron. Andogen disintesis di testis dan di kulit kelenjar adrenal. Untuk melakukan ini, dengan aksi enzimatik, progesteron menjadi 17α hidroksiprgesteron, kemudian di Androsteneciona dan, akhirnya, testosteron terbentuk.

Testosteron, melalui beberapa langkah enzimatik, akhirnya membentuk β-stradiol, yang merupakan hormon seks wanita.

Β-stradiol adalah estrogen terpenting. Sintesisnya terjadi terutama di ovarium dan pada tingkat yang lebih rendah di korteks adrenal. Hormon -hormon ini juga dapat terjadi di testis.

Referensi

1. Cusanovich, m. KE. (1984). Biokimia (Rawn, J. David).
2. Geuns, J. M. (1983). Persyaratan Struktural Kortikosteroid pada Bibit Kacang Mung yang Ditetus. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. yo. C. H. (1963). Biokimia steroid tanaman. Tinjauan Tahunan Fisiologi Tumbuhan, 14(1), 225-248.
4. Kasal, a. (2010). Struktur dan nomenklatur steroid. Di dalam Analisis steroid (hal. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, c. K., & Van Holde, K. DAN. (seribu sembilan ratus sembilan puluh enam). Biokimia Benjamin/Cummings Pub.
6. Murray, r. K., Granner, d. K., Mayes, p. KE., & Rodwell, v. W. (2014). Biokimia Illustrated Harper. McGraw-Hill.
7. Rasheed, a., & Qasim, m. (2013). Ulasan steroid alami dan aplikasinya. Jurnal Internasional Ilmu dan Penelitian Farmasi, 4(2), 520.