Struktur, properti, aplikasi isopreno

Dia Isoprene atau 2-metil-1,3-butadiena, itu adalah senyawa organik yang terdiri dari hidrokarbon yang formula molekulnya c₅H₈. Terlepas dari kesederhanaannya yang nyata, itu mewakili dasar struktural karet alam dan, yang lebih penting, kerangka unit biologis yang dengannya isoprenoid atau terpene disintesis secara enzimatik.

Oleh karena itu, isoprene tetap menonjol tidak hanya dalam kimia organik tetapi juga dalam biokimia. Pada gambar bawah formula strukturalnya dapat dilihat, yang dapat dipecah secara linear seperti Cho₂= C (ch₃) −ch = cho₂. Dari formula ini dipahami mengapa namanya IUPAC adalah 2-metil-1,3-butadiene, karena dua ikatan rangkap terletak di karbon 1 dan 3.

Isoprene adalah hidrokarbon yang sangat umum di lingkungan. Tumbuhan, ganggang, bakteri dan hewan dapat mensintesis dan memancarkannya, bahkan membentuk bagian yang paling banyak dari pernafasan kita. Massa sayuran adalah produsen utama dan emitor isoprene, menggunakannya dalam mekanisme untuk menahan panas luar.

Secara biokimia, isoprene dalam unit biologisnya digunakan oleh organisme untuk mensintesis berbagai jenis terpen, di antaranya laundhen dan komponen minyak atsiri menonjol. Secara organik, ini berfungsi untuk sintesis karet sintetis dan polimer terkait lainnya.

[TOC]

Struktur isoprene

Molekul isoprene diwakili oleh model bola dan batang

Dalam gambar superior kita memiliki struktur molekul isoprene. Seperti yang terlihat, bola hitam sesuai dengan atom karbon, sedangkan putih adalah atom hidrogen.

Molekul ini menyajikan geometri datar, yaitu, semua atomnya diatur dalam bidang yang sama, kecuali hidrogen kelompok -ch₃ karbon terhubung 2. Geometri ini disebabkan oleh fakta bahwa atom karbon kerangka 1,3-butadien memiliki hibrasi SP², sedangkan karbon -ch₃ Itu memiliki sp³.

Dapat melayani Anda: bromin: riwayat, struktur, konfigurasi elektronik, properti, penggunaan

Molekul isoprene berinteraksi satu sama lain melalui kekuatan dispersif London, yang sangat lemah karena massa molekul rendahnya. Namun, mereka menjalankan kohesi yang cukup sehingga isoprene ada sebagai cairan yang mudah menguap dalam kondisi normal.

Formula struktural isoprene

Fakta bahwa molekul mereka datar memfasilitasi penyisipannya di antara membran sel, berkontribusi pada bala bantuannya dalam mekanisme yang digunakan tanaman untuk menghilangkan perubahan suhu mendadak (40 ° C atau lebih).

Molekul isoprene mampu membentuk kristal. Tapi itu tidak terjadi dengan cara yang sama dengan polimernya, polyaprene, yang cenderung mengelompok dalam padatan amorf, yang rata -rata massa molekulnya jauh lebih besar, berhenti menjadi zat yang mudah menguap.

Properti Isoprene

Sifat-sifat yang disebutkan di sini sesuai dengan isoprene dan bukan dengan karet alam, yang terdiri dari polimer CIS-1,4-polisoprene. Beberapa sumber bibliografi bahkan dapat menggunakan sifat -sifat lateks yang baru diekstraksi dari pohon untuk mengkarakterisasi isoprene, menjadi kesalahan serius untuk membingungkan mereka.

Penampilan

Cairan tidak berwarna dan mudah menguap dengan bau yang mirip dengan minyak.

Masa molar

68.12 g/mol

Titik lebur

-143.95 ºC

Titik didih

3. 4.067 ºC. Oleh karena itu, ini adalah cairan yang cukup fluktuatif.

Titik nyala

-54 ºC (cangkir tertutup)

Suhu self -rection

395 ºC

Kepadatan

0.681 g/cm³

Kepadatan uap

2.35 dalam kaitannya dengan udara.

Tekanan uap

550 mmHg pada 25 ° C, yang sesuai dengan volatilitasnya yang besar.

Kelarutan

Menjadi hidrokarbon tidak bisa dicairkan dengan air, terletak di dalam campurannya di atas ini karena kurang padat. Namun, ini dapat dilarang dengan aseton, benzena, eter minyak, karbon disulfida, diklorometana, dan secara praktis dengan pelarut aromatik atau terklorinasi lainnya atau diklorinasi lainnya.

Dapat melayani Anda: jenis tautan 02

Tegangan permukaan

16.9 Dins/cm.

Reaktivitas

Isoprene dapat bereaksi secara nukleofilik (diserang oleh spesies kaya elektron) melalui karbon mereka 1 dan 4. Dengan demikian, di ujung kerangka karbonnya bisa menjadi polimer, yang menimbulkan polyaprene. Reaksi polimerisasi ini bersifat eksotermik, sedemikian rupa sehingga kontak dengan beberapa zat itu bisa menjadi eksplosif.

Unit biologis

Isoprene, meskipun secara intrinsik hadir dalam struktur terpene, bukan bahan awal yang digunakan oleh enzim untuk mensintesisnya. Sebaliknya, mereka menggunakan produk metabolisme yang disebut isopentenyl (IPP, biru) dan dimethylalil pyrophosphate (DMAPP, merah) produk pirofosfat sebagai substrat (DMAPP, merah).

Sintesis loosterol dari unit biologis isoprene. Sumber: fvasconcellos, asli oleh tim vickers / domain publik

Dalam gambar superior contoh dari yang disebutkan di atas. Keduanya, baik IPP dan DMAPP, bereaksi satu sama lain berkat intervensi enzimatik untuk menyebabkan geranilo pyrophosphate (GPP).

Yang terakhir, pada gilirannya, menggabungkan fragmen molekul lain dari IPP atau DMAPP (lihat warna), sampai menjadi escualene, prekursor berharga untuk sintesis wol.

Kemudian, isoprena dalam unit biologisnya (IPP atau DMAPP) berpartisipasi dalam biosintesis sterol dan lipid lainnya. Kami juga memiliki terpene, seperti limonene (minyak lemon dan oranye) dan mirceno (minyak arrayán), yang membentuk minyak esensial, dan yang disintesis oleh proses kimia dan secara struktural sama serupa.

Dalam hal ini, unit isoprene, kadang -kadang dapat dikenali dengan jelas pada terpene atau isoprenoid, sangat penting untuk sintesis simfin produk alami.

Dapat melayani Anda: paduan

Aplikasi Isoprene

Salah satu aplikasi karet isoprene utama adalah produksi ban mobil

Isoprene dipolimerisasi dalam karet alam, sehingga semua aplikasinya dapat dikaitkan dengan senyawa ini secara tidak langsung. Ini adalah bagian dari gutapercha, bahan elastis yang dibuat dengan campuran CIS dan trans-polimer trans 1,4-polisopren, yang pernah digunakan untuk pembuatan bola golf.

Karet ini berfungsi untuk elaborasi bola, selang, sarung tangan, kondom, sepatu bot, aksesori instrumen listrik, perekat, setelan selam, botol untuk botol, pelapis yang menetralkan getaran; Dan di atas semua itu digunakan, bersama dengan versi sintetisnya, karet isoprene, untuk produksi massal ban.

Isoprene, seperti poligren, dapat dicampur dengan polimer lain, seperti karet gosok butadiene atau butadiene saja, untuk menghasilkan bahan yang lebih tahan dan tahan lama dan tahan lama. Yaitu, ini digunakan untuk sintesis beberapa kopolimer elastis.

Di luar industri karet, isoprene ditakdirkan sebagai bahan awal untuk sintesis vitamin, perasa, steroid, wewangian dan zat isopreneid lainnya yang lebih layak untuk disintesis daripada mendapatkannya dari sumber alami dari sumber.

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Isoprene. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Isoprene. Ringkasan Pubchem Comunund untuk CID 6557. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
6. Elsevier b.V. (2020). Isoprene. Ilmiah. Diperoleh dari: Scientedirect.com
7. Database Properti Polimer. (2020). Isoprene Rubber: Properti dan Aplikasi. Pulih dari: polimerdatabase.com