Struktur dihydroxyacetone, sifat, memperoleh, menggunakan

Itu Dihydroxyacetone Itu adalah sakarida atau gula yang terdiri dari ketose paling sederhana dari semua, dan yang formula molekulnya c₃H₆SALAH SATU₃. Oleh karena itu adalah isomer struktural gliseraldehida, dapat dianggap sebagai versi gliserin teroksidasi. Namanya disingkat dengan surat DHA, baik dalam bahasa Inggris maupun Spanyol, juga mengenalnya dengan nama 1,3-dihydroxyacetone, glyceone, atau 1,3-dihydroxi-2-propanone.

Tidak seperti gula lainnya, DHA tidak memiliki karbon asimetris, sehingga tidak memiliki konfigurasi D atau L atau menyajikan aktivitas optik; yaitu, Anda tidak dapat mengalihkan cahaya terpolarisasi. Apa yang dimilikinya sama dengan gula, menjadi zea, adalah rasa manis yang khas dan kelarutan yang hebat dalam air.

Formula struktural dihydroxyacetone

Dalam gambar superior kita memiliki formula struktural dihydroxyacetone. Grup C = O Central adalah alasan mengapa DHA adalah kettosa.

DHA mampu bereaksi dengan gugus amina keratin yang membentuk permukaan terluar kulit kita, yang disebut stratum corneum, menghasilkan pigmen nada oranye yang akhirnya memberikan penampilan cokelat alami. Inilah sebabnya mengapa DHA digunakan sebagai bahan aktif dalam produk perunggu tanpa matahari.

[TOC]

Struktur

Di gambar atas kita memiliki struktur molekul DHA yang diwakili dengan model bola dan batang. Seperti yang dapat dilihat, bola merah sesuai dengan atom oksigen. Geometrinya hampir rata, karena gugus OH dan H sedikit menonjol dari bidang yang dibentuk oleh tiga atom karbon dan atom oksigen karbonil.

Struktur molekul dihydroxyacetone. Sumber: jynto / cc0

Molekul DHA cukup polar. Grup C = O dan C-OH meninggalkan kepadatan elektronik yang tinggi, sedangkan kerangka karbonnya adalah elektron yang buruk.

Dapat melayani Anda: acetophenone

Oleh karena itu interaksi antar molekulnya didasarkan pada gaya dipol-dipolo, terutama yang dari jembatan hidrogen. Semua ini berkontribusi pada DHA ada sebagai padatan kristal dalam kondisi normal.

Sifat dihydroxyacetone

Penampilan fisik

Solid kristal berwarna -warni, dengan aroma dan rasa yang manis dan khas. Ini sangat higroskopis, sehingga menyerap kelembaban lingkungan.

Masa molar

90.078 g/mol

Titik lebur

89 hingga 91 ºC. Nilai yang tidak tepat ini disebabkan oleh fakta bahwa tidak semua molekul DHA berada dalam keadaan yang dijelaskan, tetapi sebagian besar dari mereka membentuk senja.

Titik didih

Tak tentu, karena rusak.

Kelarutan

Ini sangat larut dalam air, memiliki perkiraan kelarutan 930 kg/L hingga 25 ºC. Ini karena karakternya yang sangat polar, dan kemampuan air untuk melembabkannya dengan membentuk jembatan hidrogen dengan salah satu dari tiga atom oksigen dari molekulnya. Namun, itu larut perlahan dalam campuran stanol air 1:15.

Hidrolisis dan pembubaran

Dalam keadaan solid, DHA cenderung ada sebagai domer. Transformasi akan menjadi yang ditunjukkan di bawah ini:

Konversi dimer DHA ke monomer Anda saat larut dalam air. Sumber: Steffen 962 di Jerman Wikipedia / Domain Publik

Menjadi DHA dalam bentuk monomerik yang sangat higroskopis, dengan cepat saat mengeringkan dan menyerap kelembaban kembali untuk membangun dimer dengan cincin dioxannya.

Memperoleh dan sintesis

Secara alami, DHA dapat diperoleh dengan mengekstraksinya dari buluh gula atau bit gula.

Di sisi lain, ketika datang untuk mensintesis atau memproduksinya ada beberapa alternatif, semuanya berdasarkan reaksi oksidasi gliserin. Salah satunya adalah mengoksidasi gliserin atau gliserol dengan hidrogen peroksida menggunakan garam besi seperti katalis. Dalam reaksi lain, gliserin dengan udara, oksigen atau benzoquinone teroksidasi tetapi menggunakan katalis paladium khusus.

Dapat melayani Anda: model atom perrin: karakteristik, dalil

Kami juga memiliki metode produksi komersial DHA, di mana gliserin dioksidasi menggunakan bakteri asam asetat dalam proses fermentasi.

Selama sintesis DHA ada juga gliseraldehida, isomer strukturalnya.

Risiko

Risiko di sekitar DHA tidak sepenuhnya jelas. Dalam bentuk fosfatnya, dihydroxyacetone fosfat, itu adalah produk glikolisis dan perantara dalam metabolisme fruktosa, karena enzim isomerase triosofosfat mengubahnya menjadi D-gliseraldehida 3-fosfat. Namun, dosis DHA yang berlebihan, menurut studi medis, dapat secara negatif mengubah seluruh mekanisme ini, bahkan menyebabkan kematian sel.

Itulah sebabnya DHA dianggap berbahaya jika dicerna atau jika, di atas segalanya, ia dihirup. Selain itu, ada penelitian yang mengkonfirmasi bahwa aplikasi topikal mereka meningkatkan konsentrasi spesies oksigenasi reaktif (ROS), yang menyerang sel -sel kulit yang menghasilkan penuaan dan penampilan kerutan.

Reaksi agunan ini terlihat lebih ditekankan ketika kulit yang diresapi dengan DHA terpapar sinar UV matahari, sehingga risiko kerusakan pada peningkatan kulit.

Oleh karena itu para ahli merekomendasikan untuk tidak menggunakan DHA di ruang luar segera setelah lotion penyamakan pada kulit diaplikasikan.

Untuk mengurangi risiko ini, lotion mengandung aditif seperti minyak nabati dan antioksidan, selain mikrokapsula yang secara bertahap melepaskan DHA.

Penggunaan Dihydroxyacetone

Lotion tan yang mengandung DHA adalah pilihan yang lebih aman saat kulit berjemur tanpa mengekspos diri pada sinar matahari

Dihydroxyacetone identik dengan kosmetik, karena merupakan bahan aktif dari banyak produk penyamakan, menjadi krim, lumpur, topeng, lotion, dll. Saat menerapkan bronzer ini pada kulit terjadi, reaksi Mailrd, bertanggung jawab untuk itu memperoleh warna yang lebih oranye, tanpa mengunjungi pantai atau mengekspos diri mereka pada berjam -jam di bawah sinar matahari pagi.

Itu dapat melayani Anda: ketidakpercayaan bahan kimia

Pada awalnya, pada tahun 1960, Tan sangat oranye, sedemikian rupa sehingga selama beberapa dekade masyarakat umum menolak jenis Tanner ini. Namun, sejak saat itu formulasi membaik, sehingga kecokelatan tampak lebih alami, bersinar dan menyenangkan di pemandangan itu, sambil menjamin risiko yang lebih rendah setelah penggunaannya.

Berbagai merek, termasuk Coco Channel, penurunan konsentrasi DHA hingga maksimum 20%, juga menggabungkannya eritule, gula lain yang juga bereaksi dengan protein kulit, dan komponen yang menetralkan efek sinar UV. Mereka juga berusaha memperpanjang daya tahan tan setelah aplikasi.

Saat ini produk penyamakan baru datang ke pasar, yang akan tetap booming sampai studi medis menyatakan bahwa tan tidak menggunakan kemungkinan risiko aplikasi DHA topikal, yang diyakini dapat menyerap diri mereka di lapisan kulit terdalam dari kulit terdalam.

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Cyriminna, r., Fidalgo, a., Ilharco, l. M., & Pagliaro, m. (2018). Dihydroxyacetone: wawasan yang diperbarui tentang bioproduk yang penting. Chemistrypen, 7(3), 233-236. doi.org/10.1002/Buka.201700201
5. Wikipedia. (2020). Dihydroxyacetone. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
6. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Dihydroxyacetone. Ringkasan Pubchem Comunund untuk CID 670. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
7. Mary Gallagher. (2018). Paparan dihydroxyacetone dalam produk penyamakan tanpa matahari memahami risiko. Asosiasi Perawat Dermatologi. Doi: 10.1097/jdn.0000000000000366