Properti nitril, nomenklatur, penggunaan, contoh

Itu Nitril Mereka semua adalah senyawa organik yang memiliki kelompok fungsional CN, yang juga disebut sebagai kelompok cyano, atau sianida dalam hal kimia anorganik. Nitril alifatik diwakili dengan rumus umum RCN, sedangkan nitril aromatik dengan formula arcn.

Meskipun hidrogen sianida, HCN, dan serta garam logam sianida adalah senyawa yang sangat beracun, persis sama tidak terjadi dengan nitril. Kelompok CN dalam kerangka karbon dalam bentuk apa pun (bercabang, linier, aromatik, dll.), berperilaku berbeda secara diagonal dari anion sianida, CN^-.

Formula umum untuk nitril alifatik. Sumber: Benjah-BMM27 via Wikipedia.

Nitril sangat disebarluaskan di dunia plastik, karena beberapa di antaranya berasal dari akrilonitril, ch₂CHCN, nitril dengan mana polimer disintesis seperti karet nitril, digunakan untuk membuat operasi atau sarung tangan laboratorium. Nitril juga hadir dalam banyak produk alami dan farmasi.

Di sisi lain, nitril adalah prekursor asam karboksilat, karena hidrolisisnya merupakan metode alternatif sintesis untuk mendapatkan yang terakhir.

[TOC]

Karakteristik dan Properti

Struktur

Struktur molekul nitril bervariasi tergantung pada identitas R atau AR dalam senyawa RCN atau ARCN, masing -masing.

Namun, geometri grup CN linier karena link triple -nya, Celajari, yang merupakan produk dari hibridisasi SP. Dengan demikian, atom c-cop terletak di garis yang sama. Di luar atom -atom ini, mungkin ada struktur.

Polaritas

Nitril adalah senyawa kutub, karena nitrogen dari kelompok CN sangat elektronegatif dan menarik elektron ke arah dirinya sendiri. Oleh karena itu, mereka memiliki titik fusi atau mendidih lebih tinggi dari homolog mereka.

Itu dapat melayani Anda: skandio: sejarah, sifat, reaksi, risiko dan penggunaan

Misalnya, asetonitril, cho₃CN, ini adalah cairan yang mendidih pada 82 ºC; Saat etano, ch₃Ch₃, Itu adalah gas yang mendidih pada -89 ºC. Perhatikan efek besar yang dimiliki kelompok CN pada interaksi antar molekul.

Alasan yang sama berlaku untuk senyawa yang lebih besar: jika mereka memiliki satu atau lebih kelompok CN dalam strukturnya, sangat mungkin bahwa polaritas mereka akan meningkat dan lebih terkait dengan permukaan atau cairan kutub.

Basa

Dapat dianggap bahwa karena polaritas nitril yang tinggi, ini adalah basis yang relatif kuat di depan amina. Namun, kita harus mempertimbangkan ikatan kovalen CaceN, dan fakta bahwa karbon dan hidrogen memiliki hibridisasi SP.

Basa -basi dari RCN: itu diwakili dengan menerima proton dari air: air:

Rcn: + h₂Atau ⇌ rcnh⁺ + Oh^-

Untuk memprotes RCN: torsi bebas elektron pada nitrogen harus membentuk hubungan dengan ion h⁺. Tetapi ada ketidaknyamanan: hibridisasi nitrogen membuatnya terlalu elektronegatif, sedemikian rupa sehingga sepasang elektron ini sangat tertarik dan bahkan tidak membiarkan ikatan terbentuk.

Oleh karena itu, dikatakan bahwa sepasang nitrogen nitrogen tidak tersedia, dan bahwa kebasaan nitril sangat rendah. Faktanya nitril jutaan kali kurang mendasar dari amina.

Reaktivitas

Di antara reaksi nitril yang paling representatif, kami memiliki hidrolisis dan reduksi. Hidrolisis ini dimediasi oleh keasaman atau basa -basi dari lingkungan berair, masing -masing menyebabkan asam karboksilat atau garam karboksilat: masing -masing:

Dapat melayani Anda: keseimbangan uap cair

RCN + 2H₂O + HCL → RCOOH + NH₄Cl

RCN + H₂O + NaOH → Rcona + NH₃

Dalam prosesnya, AMIDA juga terbentuk.

Nitril direduksi menjadi amina menggunakan katalis hidrogen dan logam:

RCN → RCH₂NH₂

Tata nama

Menurut nomenklatur IUPAC, nitril dinamai dengan menambahkan akhiran -nitril ke nama rantai alkane dari mana ia berasal, juga termasuk karbon cyano. Jadi, cho₃CN disebut Ethanonitrilo, dan Cho₃Ch₂Ch₂CN, Butanonitril.

Mereka juga dapat ditunjuk dari nama asam karboksilat, yang dieliminasi oleh kata 'asam', dan sufiks diganti -oic atau -oico oleh akhiran -onitril. Misalnya, untuk ch₃CN akan menjadi asetonitril (asam asetat); Untuk c₆H₅CN, itu akan menjadi benzonitril (asam benzoat); Dan untuknya (cho₃)₂CHCN, 2-methylpropanitrile.

Atau, jika nama substituen alquilician dipertimbangkan, nitril dapat disebutkan menggunakan kata 'sianida'. Misalnya, Cho₃CN kemudian akan disebut metil sianida, dan (cho₃)₂CHCN, isopropil sianida.

Aplikasi

Nitril adalah bagian dari produk alami, berada di almond pahit, di tulang berbagai buah, pada hewan laut, tanaman dan bakteri.

Kelompok CN -nya membentuk struktur lipid sianogenik dan glikosida, biomolekul yang ketika merilis hidrogen sianida, HCN, gas yang sangat beracun. Oleh karena itu, mereka memiliki penggunaan biologis yang akan segera terjadi untuk makhluk tertentu.

Sebelumnya dikatakan bahwa kelompok CN memberikan banyak polaritas pada molekul, dan pada kenyataannya mereka tidak luput dari perhatian ketika mereka hadir dalam senyawa dengan aktivitas farmakologis. Obat nitril seperti itu telah digunakan untuk memerangi hiperglikemia, kanker payudara, diabetes, psikosis, depresi dan gangguan lainnya.

Dapat melayani Anda: reaksi ireversibel: karakteristik dan contoh

Selain memiliki peran dalam biologi dan kedokteran, mereka secara industri membuat beberapa plastik nitril, dengan mana sarung tangan bedah dan laboratorium dibuat, perangko bagian otomotif, selang dan sendi karena resistensi mereka terhadap korosi dan lemak, bahan seperti Tupperware, alat musik atau blok Lego.

Contoh nitril

Selanjutnya dan akhirnya beberapa contoh nitril akan terdaftar.

Karet nitril

Struktur molekul kopolimer acrilonitrile-butadiene. Sumber: Klever via Wikipedia.

Karet nitril, yang dengannya sarung tangan yang disebutkan di atas dan bahan yang resisten lemak diproduksi, adalah kopolimer yang dibentuk oleh akrilonitril dan butadiene (di atas). Perhatikan betapa liniernya kelompok CN.

Ciamemazine

Struktur molekul cipemazine. Sumber: Domain EPOP / Pub

Cyammazine adalah contoh nitril di area farmasi yang digunakan sebagai antipsikotik, khususnya untuk mengobati gangguan kecemasan dan skizofrenia. Sekali lagi, perhatikan linearitas kelompok CN.

Citalopram

Obat nitril lainnya adalah Citalopram, digunakan sebagai antidepresan

Amygdalin

Struktur molekul tonsilin. Sumber: Wesalius / domain publik

Bondok ini adalah contoh dari Glucóside sianogenik. Itu ditemukan di almond pahit, plum, aprikot dan buah persik. Perhatikan seberapa kecil kelompok CN terlihat mengenai sisa struktur; Meski begitu, kehadiran tunggalnya sudah cukup untuk memberikan identitas kimia yang unik untuk karbohidrat ini.

Referensi

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
5. Libretteks Kimia. (5 Juni 2019). Kimia Nitril. Pulih dari: chem.Librettexts.org
6. Jim Clark. (2016). Nitril menghidrolisis. Pulih dari: chemguide.bersama.Inggris
7. Ivy mawar holistik. (2020). Penamaan nitril. Diperoleh dari: Ivyrose.com
8. Germán Fernández. (S.F.). Nomenklatur Nitril: Aturan IUPAC. Pulih dari: chemicicaorganica.org