Karakteristik Nitrofuran, Mekanisme Aksi dan Klasifikasi

Itu Nitrofuran Mereka adalah senyawa kimia yang berasal dari sintetis dengan fungsi antimikroba spektrum luas. Seringkali ini digunakan untuk mengendalikan infeksi bakteri pada hewan yang dibesarkan dengan minat komersial.

Saat ini ada kontrol yang ketat atas pekerjaannya, karena telah ditunjukkan bahwa mereka berpotensi karsinogenik dan mutagenik untuk DNA di dalam sel manusia.

Skema Grafik Kerangka Kimia Nitrofural, Senyawa Antibakteri (Sumber: Vaksinasi melalui Wikimedia Commons)

Bahkan penggunaannya telah dilarang sebagai perawatan preventif dan terapeutik pada hewan yang dibesarkan untuk produksi makanan dan konsumsi daging mereka. Uni Eropa mengontrol dan memeriksa keberadaan antibiotik berdasarkan nitrofuran dalam daging, ikan, udang, susu dan telur.

Laporan pertama tentang aksi antibakteri nitrofuran dan turunannya berasal dari tahun 1940 -an. Itu pada tahun 1944 ketika, karena tindakan antimikroba mereka, mereka mulai menggunakan secara intensif dalam persiapan sabun, topik, deodoran, antiseptik, dll.

Meskipun ada banyak literatur tertulis tentang nitrofuran dan turunannya, sedikit yang masih diketahui tentang mekanisme aksi senyawa ini, meskipun telah ditunjukkan bahwa metabolit nitrofuran lebih beracun daripada senyawa asli itu sendiri.

[TOC]

Karakteristik nitrofuran

Senyawa ini ditandai dengan cincin heterosiklik yang terdiri dari empat atom karbon dan oksigen; Substituen adalah kelompok azometin (-ch = n-) yang terkait dengan karbon 2 dan kelompok nitro (NO2) yang terkait dengan karbon 5.

Dodd dan Stillmanl, pada tahun 1944, menguji 42 turunan dari furano menemukan bahwa nitrofurazone (nitrofurano pertama) yang terkandung sebagai rantai samping untuk kelompok azometin (-ch = n-), senyawa ini ternyata sangat efektif sebagai bahan kimis antimikroba ketika ketika ketika seorang chemist antimikroba ketika ketika chemist antimikroba ketika ketika seorang chemist antimikroba saat antimikroba ketika antimikroba saat antimikroba ketika antimikroba saat antimikroba saat antimikroba ketika antimikroba saat antimikroba ketika antimikroba saat antimikroba saat antimikroba ketika antimikroba saat antimikroba diterapkan dalam topik bentuk.

Selain itu, Dodd dan Stillmanl mengatakan bahwa tidak ada senyawa nitrofuran yang ada di alam. Saat ini tetap demikian, semua nitrofuran disintesis sintetis di laboratorium.

Dapat melayani Anda: campuran homogen

Nitrofuran pada awalnya didefinisikan sebagai senyawa kemoterapi, karena mereka mengendalikan infeksi bakteri dan tampaknya tidak "merusak" pasien yang menelannya.

Antara tahun 1944 dan 1960, lebih dari 450 senyawa yang mirip dengan nitrofurazone disintesis untuk menentukan sifat antimikroba, tetapi saat ini enam lebih banyak lagi digunakan secara komersial, ini adalah: ini adalah: ini adalah: ini adalah: ini adalah: ini adalah: ini adalah:

- Nitrofurazone

- Nifuroxime

- Guanofuracin hidroklorida

- Nitrofurantoí

- Furazolidone

- Panazona

Sebagian besar senyawa ini tidak terlalu larut dalam air dan beberapa hanya larut dalam larutan asam, melalui garam. Namun, semuanya mudah larut dalam polietilen glikol dan di dimetilformamide.

Mekanisme aksi

Cara di mana nitrofuran bertindak di dalam organisme tidak diklarifikasi dengan baik hari ini, meskipun telah disarankan bahwa mekanisme tindakannya berkaitan dengan pecahnya cincin nitrofurano.

Ini rusak dan terpisah di dalam individu medis. Kelompok nitro bercabang melakukan perjalanan melalui aliran darah dan tertanam melalui serikat kovalen dalam jaringan dan dinding sel bakteri, jamur dan patogen lainnya.

Selain itu, karena senyawa ini dengan cepat dimetabolisme dalam organisme setelah konsumsi, mereka membentuk metabolit yang berikatan dengan protein jaringan dan menciptakan ketidakstabilan dan kelemahan dalam struktur jaringan internal pasien dan patogen.

Skema grafis kerangka kimia nifurel, senyawa antimikotik (Sumber: Vaksinasi melalui Wkimedia Commons)

Senyawa dan turunan nitrofuran yang berbeda menunjukkan efektivitas variabel pada setiap spesies bakteri, protozoa dan jamur. Namun, dalam konsentrasi rendah sebagian besar nitrofuran bertindak sebagai senyawa bakteriostatik.

Meskipun bakteriostatik, ketika senyawa berlaku dalam konsentrasi yang sedikit lebih tinggi mereka menjadi bakterisida. Beberapa bahkan bakterisida dalam konsentrasi penghambatan minimum.

Dapat melayani Anda: bahan terlarut

Nitrofuran memiliki kemampuan untuk mentransfer residual ke spesies sekunder, yang ditunjukkan melalui percobaan berikut:

Itu adalah daging babi dengan nitrofuran yang ditandai dengan karbon 14 (C14). Kemudian dia memberi makan sekelompok tikus dengan daging ini dan, kemudian, ditemukan bahwa sekitar 41% dari jumlah total nitrofuran ditandai dan dikelola dengan daging berada di dalam tikus.

Klasifikasi

Biasanya nitrofuran diklasifikasikan ke dalam dua kelas: Kelas A dan Kelas B.

Kelas A terdiri dari nitrofuran paling sederhana yang diwakili oleh apa yang dikenal sebagai "Formula I", di mana gugus R adalah alkil, asam, hidroksial atau gugus karboksil, bersama dengan ester dan turunan tertentu.

Beberapa senyawa kelas A atau "Formula I" adalah: nitrofuraldehydos dan diasetatnya, metilnitrofuril keton, nitrosilvan (5-nitro-2-methylfurane), alkohol nitrofurilik dan ester dan senyawa lainnya dengan struktur yang sama), nitrofurilic alkohol dan ester dan senyawa lainnya dengan struktur yang sama), alkohol nitrofurilik dan ester dan senyawa lainnya dengan struktur yang sama), alkohol nitrofurilik dan esternya dan senyawa lainnya dengan struktur yang sama), alkohol nitrofurilik dan esternya dan senyawa lainnya dengan struktur yang sama),.

Di Kelas B, turunan dari karbon biasa seperti semi -bazona, oxima dan analog paling kompleks yang telah disiapkan hingga saat ini di dalam laboratorium dikelompokkan bersama. Senyawa ini disebut "Formula II".

Kedua kelas memiliki aktivitas antimikroba yang ditandai In vitro, Tetapi beberapa anggota Kelas B memiliki aktivitas yang lebih baik In vivo bahwa salah satu senyawa milik Kelas A.

Metabolit Nitrofuran

Penggunaan farmakologis nitrofuran dilarang oleh Uni Eropa, karena terlepas dari kenyataan bahwa nitrofuran dan turunannya dengan cepat berasimilasi oleh metabolisme pasien, mereka menghasilkan serangkaian metabolit stabil yang berikatan dengan jaringan dan berpotensi toksik toksik yang toksik beracun secara beracun dan berpotensi toksik beracun secara beracun dan berpotensi toksik yang berpotensi toksik yang berpotensi toksik yang berpotensi berikatan secara berpotensi berikatan secara beracun secara beracun secara beriktimal secara berik.

Metabolit ini mudah dilepaskan karena kelarutan yang dimiliki nitrofuran dalam pH asam.

Dengan demikian, hidrolisis asam yang terjadi pada lambung hewan dan pasien yang diobati dengan nitrofuran menghasilkan banyak metabolit reaktif yang mampu mengikat secara kovalen dengan makromolekul jaringan, seperti protein, lipid, antara lain.

Dapat melayani Anda: galvanoplasty

Di semua makanan yang menghasilkan metabolit ini memiliki setengah kehidupan yang sangat berkepanjangan. Ketika mereka dikonsumsi sebagai makanan, metabolit ini dapat dilepaskan atau, gagal itu, rantai samping mereka.

Tes ketat saat ini dilakukan pada makanan asal hewan dengan kromatografi cair kemanjuran tinggi (nama yang berasal dari bahasa Inggris Kromatografi cair berkinerja tinggi) Untuk mendeteksi setidaknya 5 dari metabolit Nitrofuran dan turunannya, ini adalah:

- 3-amino-2-oxazolidinone

- 3-amino-5-methylmorfolino-2-oxazolidinone

- 1-aminoHidantoin

- Semi -bazid

- 3,5-dyitrosicylic acid hydrazide

Semua senyawa ini dilepaskan sebagai metabolit reagen kimia nitrofurated berpotensi karsinogenik dan mutagenik untuk DNA. Selain itu, senyawa tersebut dapat melepaskan metabolit mereka sendiri selama hidrolisis asam.

Ini menyiratkan bahwa setiap senyawa adalah metabolit yang berpotensi toksik untuk individu setelah hidrolisis asam di dalam perut.

Referensi

1. Cooper, k. M., & Kennedy, D. G. (2005). Metabolit antibiotik nitrofuran terdeteksi pada bagian per juta konsentrasi dalam retina babi-matriks baru untuk meningkatkan pemantauan penyalahgunaan nitrofuran. Analis, 130 (4), 466-468.
2. Panel EFSA tentang Kontaminan dalam Rantai Makanan (Konting). (2015). Pendapat ilmiah tentang nitrofuran dan metabolit mereka dalam makanan. EFSA Journal, 13 (6), 4140.
3. Hahn, f. DAN. (Ed.). (2012). Mekanisme aksi agen antibakteri. Sains Springer & Media Bisnis.
4. Herrlich, hlm., & Schweiger, m. (1976). Nitrofuran, sekelompok antibiotik sintetis, dengan mode tindakan baru: diskriminasi kelas RNA messenger tertentu. Prosiding National Academy of Sciences, 73 (10), 3386-3390.
5. McCalla, d. R. (1979). Nitrofuran. Dalam mechaanisme aksi agen antibakteri (PP. 176-213). Springer, Berlin, Heidelberg.
6. Miura, k., & Reckendorf, h. K. (1967). 6 Nitrofuran. Sedang berlangsung dalam kimia obat (Vol. 5, hlm. 320-381). Elsevier.
7. Zaitun, hlm. L., & McCalla, D. R. (1975). Kerusakan DNA sel mamalia oleh nitrofuran. Penelitian Kanker, 35 (3), 781-784.
8. Paul, h. DAN., Ells, v. R., Kopko, f., & Bender, R. C. (1959). Degraion Metabolik Nitrofuran. Jurnal Kimia Obat, 2 (5), 563-584.
9. Vassa, m., Hruska, k., & Franek, m. (2008). Antibiotik Nitrofuran: Tinjauan tentang Aplikasi, Larangan dan Analisis Residual. Kedokteran Veterinarni, 53 (9), 469-500.