Struktur putrescina, sifat, sintesis, penggunaan

Itu Putrescina Ini adalah senyawa organik yang formula strukturalnya adalah NH₂(Ch₂)₄NH₂. Ini terdiri dari poliamina paling sederhana, dan dikenal sebagai nama kimia 1.4-butanodiamine. Diamine ini menjaga hubungan dekat dengan mayat, 1,5-pintanodiamine.

Putrescina bersama dengan mayat. Dari sana Anda berhutang namamu. Kedua diamina pertama kali ditandai oleh dokter Jerman Ludwig Brieger, pada tahun 1885.

Putrescina mengintervensi langsung ke sintesis spermedine, poliamina lain, saat bereaksi dengan S-adenosylmetionine. Juga, spermedine bereaksi dengan S-adenosylmetionine untuk menghasilkan sperma poliamina.

Ada bukti bahwa poliamina, termasuk putrescina, adalah faktor pertumbuhan yang diperlukan untuk pembelahan sel. Pasokan poliamina yang konstan adalah persyaratan sebelumnya agar proliferasi sel terjadi.

Putrescina memenuhi fungsi spesifik dalam fisiologi kulit dan perlindungan saraf. Ini disintesis oleh aksi bakteri usus yang melukiskan asam amino arginin dan menghasilkan ornithine. Asam amino ini dengan aksi ornithine decarboxylase akhirnya berasal dari putresin.

[TOC]

Struktur Putrescina

Molekul putrescina diwakili oleh model bola dan batang. Sumber: Karlhahn / domain publik

Gambar atas menunjukkan struktur molekul putresin. Menjadi strukturnya yang sederhana, ironis bahwa kita dapat mengenalinya karena baunya yang buruk. Bola abu -abu membentuk kerangka karbon mereka N-butana, sedangkan biru sesuai dengan atom nitrogen dari kelompok NH₂.

Kelompok NH ini₂ Mereka dapat proton, yang akan berasal dari molekul putrescina memperoleh dua muatan positif, h₃N⁺Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₃⁺. Oleh karena itu, itu menjadi polycytion.

Dapat melayani Anda: 15 contoh alkohol terpenting

Putrescina adalah molekul kutub, yang interaksinya yang antarmolekul didasarkan pada kekuatan dipol-dipolo, dan pada kekuatan dispersif London. Inilah alasan mengapa itu adalah amina padat pada suhu kamar, dan memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan amina lainnya.

Properti Putrescina

Formula molekul

C₄H₁₂N₂

Berat molekul

88.15 g/mol

Penampilan

Kristal tidak berwarna yang meleleh menjadi minyak yang tidak berwarna.

Bau

Kuat, mirip dengan piperidine.

Kepadatan

Atau, 877 g/ml

Titik lebur

27.5 ºC

Titik didih

158.6 ºC

Koefisien Partisi Octanol/Air

Log p = - 0.7

Tekanan uap

2.33 mmHg pada 25 ºC

Indeks refraksi (ND)

1.455

Kelarutan air

Sangat larut.

PKA

10.8 hingga 20 ºC

Penguraian

Saat dipanaskan untuk dekomposisi, putrescina memancarkan gas nitrogen oksida beracun.

Stabilitas

Kompatibel dengan oksidator kuat.

Reaktivitas

Dalam larutan berair, ia memiliki perilaku dasar yang kuat karena dua kelompok amingnya. Putrescina bereaksi dengan S-adenosylmetionine untuk membentuk spermidin poliamina, dan putresin secara tidak langsung berasal dari sperma poliamina.

Perpaduan

Putresin diproduksi secara industri oleh hidrogenasi senyawa kimia suksinitril, yang diproduksi oleh reaksi hidrogen sianida dengan akrilonitril.

Putrescina, melalui penggunaan bioteknologi, sedang disintesis dengan cara budidaya strain bakteri tertentu dan. coli.

Bakteri Gram Negatif dapat mensintesis putrescina dengan tiga cara:

-Ornithine dihasilkan dari asam amino arginin. Kemudian, ornithine karena aksi enzim ornithine diskarboksilase mensintesis putrescina

-Arginin oleh aksi arginin discarboxylase mensintesis agmantine. Selanjutnya, Amantine berasal dari putrescina

-Dengan cara ketiga, Agmatina secara langsung diubah menjadi putrescina dan urea dengan aksi enzim agmatinosa.

Dapat melayani Anda: keseimbangan granataria: karakteristik, bagian dan cara menggunakannya

Bakteri positif gram menggunakan jalur lain untuk sintesis putresin.

Penggunaan Putrescina

Industri

Perusahaan Amerika DuPont awalnya mengkomersialkan Nylon 6.6. Ini ditandai dengan diamine 6 -karbon dan 6 -karbon, yang diselingi dalam struktur polimer. Pada tahun 1990, perusahaan Belanda memperkenalkan Nylon 4.6 ke pasar.

Nylon 4.6 dipasarkan dengan nama Stanyl, yang menggunakan putrescina yang terdiri dari 4 atom karbon sebagai diamine, sehingga mempertahankan penggunaan deaccid yang sama seperti pada nilon 6,6.

Stanyl digunakan dalam panduan mesin dan kereta api, menghadirkan ketahanan aus dan aksi gesekan yang baik, terutama pada suhu tinggi.

Produksi Narkoba

Dekarboksilasi putresin adalah langkah awal dari urutan peristiwa biokimia yang mengarah pada sintesis skopolamin: obat yang sangat beracun yang dosisnya tinggi dapat menyebabkan kematian. Scopolamine (Burrundanga) sering digunakan dalam tindakan kriminal.

Escopolamine digunakan dalam dosis yang sangat rendah dalam perawatan pusing kendaraan, mual, muntah dan kolitis.

Enzim putrescina-n-methyltransferase (PMT) bekerja pada putresin dalam proses biokimia yang dimediasi oleh S-adenosylmetionine yang mengarah pada sintesis nikotin, tropan dan dalam alkaloid nortropan.

Nikotin adalah obat beracun yang digunakan sebagai insektisida pertanian, sedangkan di dokter hewan digunakan sebagai antiparasit eksternal.

Tindakan biologis

Biosintesis sperma dan sperma dari putrescina. ADO = 5'-Adenyl. Sumber: Andrew Murkin/CC BYS-S (https: // CreativeCommons.Org/lisensi/by-sa/4.0)

Putrescina, seperti poliamina lainnya, seperti corporeine, spermedine dan sperma, adalah molekul polycytionic karena adanya gugus aming. Oleh karena itu, mereka dapat berinteraksi secara elektrostatik dengan asam nukleat, fosfolipid dan protein dengan beban negatif.

Dapat melayani Anda: pycnometer

Interaksi ini memungkinkan aksi poliamin dalam berbagai peristiwa biokimia, seperti:

-Regulasi DNA dan sintesis protein

-Penghapusan spesies oksigen reaktif

-Aktivasi proliferasi sel

-Diferensiasi dan pengembangan jaringan

Di antara fungsi seluler di mana poliamina campur tangan, adalah pematangan mukosa usus dan migrasi sel. Putrescina memainkan peran spesifik dalam fisiologi kulit dan perlindungan saraf.

Meskipun banyak fungsi biologis juga terkait dengan generasi kanker dengan poliamin. Enzim ornithine dekarboksilase, enzim yang mengkatalisasi konversi ornithine menjadi putresin, hadir dalam berbagai jenis kanker manusia dan hewan pengerat.

Peningkatan konsentrasi poliamin secara langsung terkait dengan satu set proses seluler yang terkait dengan invasi tumor dan metastasis. Selain itu, ditunjukkan bahwa putrescina dapat menjadi prekursor N-nitrosamine, agen karsinogenik.

Toksisitas

Putresin memiliki toksisitas rendah, tetapi mampu bertindak dengan mempromosikan efek toksik histamin yang dihasilkan dalam dekomposisi daging, serta dari tiramine yang dihasilkan dalam keju.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Pusat Nasional Informasi Bioteknologi. (2020). Putresin. Database pubchem. CID = 1045. Pulih dari: pubchem.NCBI.Nlm.Nih.Pemerintah
5. Wikipedia. (2020). Putresin. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org
6. Elsevier b.V. (2020). Putresin. Ilmiah. Diperoleh dari: Scientedirect.com
7. Phillip Broadwith. (15 Februari 2011). Putresin. Kimia dalam elemennya. Dipulihkan dari: ChemistryWorld.com
8. CHANKBANK.Ac. (13 Juni 2005). Putresin. Pulih dari: bankbank.Ac