Struktur Neopentil, Karakteristik, Nomenklatur, Pelatihan

Dia Neopentil atau neopentilo Ini adalah kelompok alquilis, kelompok atau radikal, yang formulanya (cho₃)₃Cch₂-, dan berasal dari neopentano, salah satu dari berbagai isomer struktural yang dimiliki Pentan Alkano. Ini adalah salah satu gugus pentil yang paling ditemukan di alam atau di senyawa organik yang tak terhitung jumlahnya.

Awalannya neo Itu berasal dari kata 'baru', dalam kiasan mungkin pada saat penemuan jenis struktur antara isomer pentan ini. Saat ini penggunaannya telah ditolak oleh rekomendasi IUPAC; Namun, masih sering digunakan, selain menerapkan ke penggantian alquil serupa lainnya.

Formula struktural neopentil. Sumber: Benjah-Bmm 27.

Dalam gambar superior kita memiliki formula struktural neopentil. Senyawa apa pun yang mengandungnya, sebagai bagian utama dari strukturnya, dapat diwakili dengan formula umum (ch₃)₃Cch₂A, di mana R adalah rantai samping alifatik (meskipun juga bisa aromatik, AR), kelompok fungsional, atau heteroátomo.

Jika kita mengubah R untuk kelompok hidroksil, kita mendapatkan alkohol neopentilik, (CHO₃)₃Cch₂Oh. Dalam contoh alkohol ini, neopentil mencakup hampir seluruh struktur molekul; Ketika tidak, dikatakan bahwa itu adalah sebagian kecil atau hanya fragmen molekul, jadi itu berperilaku hanya sebagai satu substituen lagi.

[TOC]

Nomenklatur dan pelatihan

Formasi Neopentil dari Neopentano. Sumber: Gabriel Bolívar via Mol View.

Neopentil adalah nama umum yang dengannya substituen pentil ini diketahui. Tetapi menurut norma nomenklatur yang diatur oleh IUPAC, namanya menjadi 2.2-dimethylpropil (kanan gambar). Dapat dilihat bahwa pada dasarnya, ada dua gugus metil yang terkait dengan karbon 2, yang bersama -sama dengan dua lainnya membentuk kerangka karbon propil.

Itu dapat melayani Anda: karbon disulfida (CS2): struktur, sifat, penggunaan, risiko

Dengan dikatakan ini, nama alkohol neopentilik menjadi 2,2-dimethylpropan-1-ol. Untuk alasan ini, awalan neo-still terus berlaku, karena jauh lebih mudah untuk dinamai selama jelas tentang apa yang merujuk secara spesifik.

Pada awalnya juga dikatakan bahwa neopentil berasal dari neopantum, atau lebih benar: dari 2,2-dimethylpropane (kiri gambar), yang terlihat seperti salib. Jika salah satu dari empat cho₃ Saya kehilangan salah satu hidrogennya (dalam lingkaran merah), radikal neopentil akan segera dibentuk (cho₃)₃Cch₂·.

Setelah radikal ini bergabung dengan molekul, itu akan menjadi gugus neopentyl atau substituen. Dalam hal ini, pembentukan neopentilo "mudah".

Struktur dan karakteristik

Neopentilo adalah substituen besar, bahkan lebih dari terbutyl; Faktanya, keduanya memiliki kesamaan, dan mereka memiliki karbon ke -3 yang terkait dengan tiga cho₃. Ironisnya, neopentil dan termal, daripada tertpentil (1,1-dimethylpropil) dan terbutil.

Struktur Terbutyl adalah (Cho₃)₃C-, sedangkan neopentilo adalah (cho₃)₃Cch₂-; Yaitu, mereka hanya berbeda karena yang terakhir memiliki kelompok metilen, cho₂, di sebelah karbon 3. Oleh karena itu, neo -prentile menunjukkan semua karakter voluminous dan struktural terbutil, dengan rantai karbon yang lebih panjang hanya dengan atom karbon tambahan.

Neopentil bahkan lebih besar dan menyebabkan hambatan sterik yang lebih besar daripada terbutyl. Akhirnya menyerupai bilah kipas atau tiga ujung jari, yang ikatannya C-H dan C-C bergetar dan berputar. Selain itu, kita sekarang harus menambahkan rotasi ch₂, yang meningkatkan ruang molekul yang terjadi neopentil.

Itu dapat melayani Anda: asam hipoyodous (HIO)

Terlepas dari yang dijelaskan, Neopentil berbagi karakteristik yang sama dari substituen alquilis lainnya: itu adalah hidrofobik, apolar, dan tidak menghadirkan sistem tidak jenuh atau aromatik. Sangat besar, sehingga sebagai substituen mulai berkurang; Artinya, tidak umum untuk menemukannya seperti terbutyl.

Contoh

Neopentil₃)₃Cch₂R. Menjadi kelompok besar, ada lebih sedikit contoh yang tersedia di mana ia ditemukan sebagai substituen, atau di mana ia dianggap sebagai sebagian kecil dari struktur molekul.

Halogenuros

Jika kami mengganti R dengan atom halogen, kami akan mendapatkan halogenida neopentil (OR 2.2-dimethylpropil)). Dengan demikian, kita memiliki fluoride, klorida, bromida dan iodida neopentil:

-Fch₂C (ch₃)₃

-Clch₂C (ch₃)₃

-BRCH₂C (ch₃)₃

-Ich₂C (ch₃)₃

Semua senyawa ini cair, dan mungkin ditakdirkan sebagai donor halogen untuk reaksi organik tertentu, atau untuk melakukan perhitungan kimia kuantum atau simulasi molekuler.

Neopentilamine

Ketika R digantikan oleh OH, alkohol neopentilik diperoleh; Tapi itu NH₂ Di sisi lain, maka kita akan memiliki neo-pentilamin (atau 2,2-dimethylpropylamine), (Cho₃)₃Cch₂NH₂. Sekali lagi, senyawa ini cairan, dan tidak ada terlalu banyak informasi bibliografi yang menjelaskan sifat -sifatnya.

Neopentilglycol

Formula struktural neopentilglycol. Sumber: Emeldir via Wikipedia.

Neopentilglycol, atau 2,2-dimethylpropane. Perhatikan bahwa neopentil diakui di tengah struktur, di mana CH lainnya₃ Kehilangan H untuk terhubung ke kelompok OH kedua, sehingga membedakan dirinya dari alkohol neopentilik.

Seperti yang diharapkan, senyawa ini memiliki interaksi antarmolekul yang lebih kuat (titik didih yang lebih tinggi) sebagai hasil dari pembentukan jumlah jembatan hidrogen yang lebih besar.

Dapat melayani Anda: dimethlanylin: struktur, sifat, sintesis, penggunaan

Lithium neopentil

Formula struktural lithium neopentil. Sumber: Edgar 181 via Wikipedia.

Mengganti R dengan atom lithium mendapatkan senyawa organometalik yang disebut lithium neopentyl, c₅H_sebelasLi O (Cho₃) Cch₂Li (gambar atas), yang menyoroti tautan kovalen C-Li.

Neopentil tosilato

Molekul batuk neopentil. Sumber: Gabriel Bolívar via Mol View.

Di gambar atas kita memiliki molekul batuk neopentil, diwakili dengan model bola dan batang. Ini adalah contoh di mana R adalah segmen aromatik, AR, yang terdiri dari kelompok batuk, yang menjadi toluena dengan sulfat di posisi -para. Ini adalah senyawa langka dalam bibliografi.

Dalam neopentil tosilate neopentilo tidak memiliki prioritas, tetapi ditemukan sebagai substituen, dan bukan bagian tengah dari struktur.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate. Sumber: Gabriel Bolívar via Mol View.

Akhirnya, kami memiliki contoh lain yang tidak biasa: neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (gambar superior). Di dalamnya, sekali lagi, kelompok neopentilo ditemukan sebagai substituen, menjadi benzoat, di sebelah lima atom fluor yang terkait dengan cincin benzena, bagian penting dari molekul. Perhatikan bagaimana neopentil diakui karena penampilannya "Pata atau Cruz".

Senyawa neopentilo, karena ini sangat besar, kurang berlimpah dibandingkan dengan substituen alquilikal lainnya yang lebih kecil; seperti metil, siklobutil, isopropil, termal, dll.

Referensi

1. Morrison, r. T. dan boyd, r, n. (1987). Kimia organik. 5^ta Edisi. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi Keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Daftar Ilustrasi Kimia Organik: Grup Neopentyl. Pulih dari: chem.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Gugus pentil. Diperoleh dari: di.Wikipedia.org